Иоасаф выступал примирителем в конфликтах между служилыми людьми и властями монастыря, вызванных лишениями военного времени. Значительное столкновение произошло летом 1609 г.: дворяне, стрельцы и казаки полагали, что монахи должны щедро оплачивать их службу; иноки же утверждали, что нужно экономить; камнем преткновения стал вопрос о выдаче спиртного после боя. Дело дошло до открытого противостояния между воеводой князем Григорием Борисовичем Долгоруким-Рощей и монастырским казначеем Иосифом (Девочкиным-Кочергиным). Иоасафу и соборным старцам удалось уладить конфликт и успокоить осаждённых. За время осады настоятель Троицкого монастыря сподобился нескольких явлений святых. Осенью 1608 г., после череды тяжёлых ночных штурмов, когда уставший от трудов Иоасаф спал, ему явился преподобный Сергий и предупредил о новом штурме. Праздничная служба в честь Собора архангела Михаила 8 ноября проходила под артиллерийским обстрелом. Опечаленному архимандриту за богослужением явился архангел Михаил в сияющих одеждах со скипетром. О видении Иоасаф рассказал братии. Монахи отслужили молебен архистратигу Небесных сил, после чего осаждённым удалось разбить вражескую пищаль, причинявшую большой урон обители. Вечером того же дня Иоасаф, задремавший во время келейного правила, сподобился явления преподобного Сергия, который ободрял иноков и повелел «в радости молитвы приносить». 9 мая 1609 г. Иоасаф освятил в северном нефе Успенского собора обыденный придел во имя святителя Николая, построенный по обету для избавления от свирепствовавшей среди осаждённых цинги. После освящения придела болезнь отступила. После окончания осады Иоасаф с благословения патриарха Ермогена ушёл на покой в Боровский монастырь, который вскоре был окружён польско-литовскими отрядами. Иоасаф убедил братию «сесть в осаду и дать отпор врагу». Однако 5 июля 1610 г. вторые воеводы Яков Матвеевич Змеев и А. Челищев, сговорившиеся с интервентами, открыли ворота монастыря, и захватчики ворвались в обитель. Главный воевода русского отряда князь Михаил Константинович Волконский сопротивлялся до конца и умер от ран. По сведениям из «Нового летописца», в монастыре погибло 12 тыс. человек, в том числе Иоасаф. Убиенных иноков и мирян погребли в двух братских могилах. Впоследствии, по свидетельству очевидцев, когда на могилах служились панихиды, «ис тех ям кровь выступаше наверх». В 1792 г. Московский митрополит Платон (Левшин) поставил в Троице-Сергиевой лавре обелиск «в прославление сей обители и в вечную память великих мужей св. Сергия – архимандритов Иоасафа и Дионисия и келаря Авраамия». В XIX в. в Троице-Сергиевой лавре ежегодно 11 мая служили панихиду по братии обители, в том числе по Иоасафу. Канонизация святого совершилась в 1981 г., когда имя Иоасафа было включено в Собор Радонежских святых.