Наиболее ранние сведения о подносных и раздаточных иконах Иверской обители с образом Иакова относятся к 1680 г., когда валдайский архимандрит послал в благословение боярину Михаилу Тимофеевичу Лихачёву (в крещении Филимону) «образ Пресвятые Богородицы (Иверской?), писан на полотне, в рамах, а на полях святый апостол Филимон да праведный Ияков Боровицкий, новгородский чудотворец» («Российская историческая библиотека», том 4). Несмотря на необычность техники, это был традиционный Богородичный образ с местными святыми на полях (исследователям неясно, почему вместе с Иаковом был представлен апостол Филимон, а не святитель Филипп). В основном, подносными были Иверские иконы Божьей Матери (чтимые в монастыре святые могли изображаться на полях): в записной тетради расходов на иконные оклады, червонцы и ефимки 1700–1702 гг. упоминаются лишь такие произведения, но сообщается о венцах для икон Иакова («Российская историческая библиотека», том 4). Дополнительным свидетельством существования его икон служит челобитная монаха Исаии около 1705 г., где упомянут принадлежавший ему образ Иакова в резном киоте («Российская историческая библиотека», том 4). Среди поздних образцов иконографии Иакова в Валдайском монастыре исследователи выделяют две настенные композиции при входе в собор симметрично сцене принесения в монастырь Иверской иконы (входят в состав росписи 1836–1838 гг.): явление мощей святого во время ледохода на Мсте и явление Иакова больному священнику (по-видимому, исцеление глухого иерея, описанное патриархом Никоном). По мнению исследователей, перенесение мощей Иакова в Иверский монастырь (?) было изображено над проездной аркой надвратной церкви архангела Михаила. Житийные сюжеты украшали серебряную раку Иакова, выполненную в 1858 г. Фёдором Андреевичем Верховцевым: на ней были представлены обретение мощей святого, их перенесение в Свято-Духов монастырь и явление Иакова, открывшего своё имя жителям Боровичей. Более ранняя серебряная крышка, пожертвованная графиней Анной Алексеевной Орловой-Чесменской к раке времени патриарха Никона (предыдущая крышка сохранилась в церкви архангела Михаила), не вполне соответствовала общепринятому способу украшения рак русских святых: в её изголовье находилось оконце, закрывавшееся дверцей на петлях; на внутренней стороне дверцы было изображено Распятие Христово, а на внешней – поясная фигура усопшего Иакова со сложенными на груди руками (как в видении, бывшем патриарху Никону); ниже были вычеканены тропарь святому и вид Иверского монастыря. Вместе с Иверской иконой Божьей Матери, с Филиппом Московским и с Арсением Великим Иаков был изображён на большом монастырском колоколе, отлитом в 1883 г. на колокольном заводе Смирновых в Валдае.