У исследователей есть основания полагать, что далеко не все иконописцы обладали информацией об иконографии Боровичского чудотворца. Так, на двухсторонней минейной иконе на октябрь из собрания Покровского собора на Рогожском кладбище, относящейся к началу XVII в. и связываемой со строгановскими мастерами, под 23-м числом вместе с апостолом Иаковом, братом Господним, изображён длиннобородый преподобный, названный в надписи Иаковом Новгородским. Очевидно, Иакова принимали за Костромского святого Иакова Железноборовского, который подвизался в месте со сходным названием (иногда именовался Яковом Боровичским). Подтверждением этой гипотезы являются особенности иконографии Иакова Железноборовского, которая сложилась к первой половине XVII в., а также подлинник XVIII в., принадлежавший Сергею Тихоновичу Большакову, где описание внешности Костромского преподобного ошибочно помещено под 23 октября, т.е. в день памяти апостола Иакова и Иакова Боровичского. Изображение на минейной иконе исследователи не считают уникальным: как преподобный с длинной бородой Иаков (с соответствующим наименованием) представлен среди других Новгородских святых на обороте поклонного креста 1687 г. (Архангельский музей). Новый этап развития иконографии Иакова приходится на эпоху патриарха Никона, по инициативе которого в 1657 г. мощи Иакова были перенесены в основанный незадолго до этого валдайский Иверский монастырь и положены в серебряную раку (очевидно, на её крышке, согласно традиции, находился образ святого; в описи Иверского монастыря 1764 г. отмечено, что на крышке «написан образ чудотворца Иакова на полотне»). В 1658–1659 гг. в типографии обители был издан сборник «Рай мысленный», к которому присоединено «Слово об обретении мощей Иакова», включающее гравюру с изображением святого и подписью мастера Паисия, очевидно, принадлежавшего к числу переселённых на Валдай монахов Кутеинского монастыря в Белоруссии. Святой (обнажённый, в препоясании) представлен на фоне пейзажа в молении Богоматери с Младенцем, от уст исходит молитва: «Благословенна Ты в жёнах и благословен плод чрева Твоего» (Лк. 1:42; буквы в надписи перевёрнуты). Хотя изображение Богоматери не вполне совпадает с иконографией Иверской иконы Божьей Матери (Младенец обращается не к Ней, а к святому и благословляет его), оно всё же напоминает о посвящении Валдайского монастыря и его главной святыне. Поэтому гравюру Паисия исследователи склонны считать прототипом более поздних изображений Иакова в молении Иверской иконе Божьей Матери. Перенесению мощей Иакова в Иверский монастырь сопутствовало отделение их частиц, для которых делались реликварии с образом святого (исследователи полагают, что икона украшала и ковчег с ребром Иакова, оставленный в Боровичском монастыре); в XIX в. там, по мнению исследователей, сохранялся старый деревянный ковчег с изображением Иакова на пелене.