С августа 1912 г. на личные средства организовал раскопки в Зверинце, в результате которых были расчищены часть древних пещер XII в. и захоронений, а также найден образ Пресвятой Богородицы. По ходатайству князя в апреле 1915 г. после разрешения Святейшего Синода этот образ официально именовался Зверинецкой иконой Божьей Матери. При пещерах был основан Зверинецкий скит, почётным попечителем его являлся В.Д. Жевахов. В 1912 г. основан фонд, благодаря деятельности которого были собраны средства, и начата постройка надпещерной церкви Рождества Пресвятой Богородицы, освящённой 1 декабря 1913 г. В.Д. Жевахов стал старостой этой церкви. 29 августа 1914 г. в ней был освящён придел во имя Иоасафа Белгородского. В.Д. Жевахов добивался передачи земли над пещерами в частную собственность скита, но после революции осуществить этот замысел стало невозможно. В марте 1917 г. оставил государственную службу. Во время гражданской войны первое время жил в Киеве. Весной 1918 г. из-за наступления большевиков вместе с братом тайно находился как послушник в скиту Рождества Пресвятой Богородицы (Церковщина), где их принял игумен Мануил (впоследствии схиигумен Серафим; ум. в 1920 г.). В августе 1918 г. В.Д. Жевахов был назначен чиновником по особым поручениям при Министерстве внутренних дел правительства гетмана Павла Петровича Скоропадского. С приходом Добровольческой армии генерала Антона Ивановича Деникина братья Жеваховы расстались – Николай выехал за границу (1919 г.), а Владимир – в родовое имение Линовица, где с ним вместе поселился друг семьи известный духовный писатель Сергей Александрович Нилус со своими близкими. После гражданской войны В.Д. Жевахов преподавал иностранные языки, по некоторым сведениям, также был научным сотрудником Всеукраинской Академии Наук. Часто посещал Зверинецкий скит, попечителем которого продолжал оставаться. 28 янвря 1924 г. в монастырской книге записал: «Впервые в этом году посетил Зверинецкий скит. Пусть будет этот год годом возрождения униженной Родины нашей во славу и утверждение Православной Церкви». В 1924 г. В.Д. Жевахов был арестован ОГПУ и семь месяцев содержался в киевской тюрьме. В ноябре 1924 г. поселился в киевском Ионинском Троицком монастыре. Тогда же обратился к Патриарху Московскому и всея Руси Тихону с прошением благословить принять монашество в Зверинецком скиту. 24 декабря 1924 г. в Зверинецком надпещерном храме управляющим Киевской епархией Уманским епископом Макарием (Кармазиным) пострижен в монашество с именем Иоасаф в честь Иоасафа Белгородского. Вскоре рукоположён во диакона и во иерея.