Ранний этап формирования иконографии Иоакима связан с Ильинским монастырём. В настоящее время именно в церкви Благовещения Пресвятой Богородицы деревни Опоки находятся редкие сохранившиеся образы преподобного. Притом что мощи Иоакима покоятся под спудом в Благовещенской церкви, в её синодике конца XVII в. (с добавлениями XVIII – начала XIX вв.) имя святого не встречается (Псковский музей). В помянник, включающий, в основном, имена новгородцев и жителей деревень близ погоста Опоки, в 1762 г. вписан род будущего строителя каменной Благовещенской церкви (1772 г.) – «отставного прапорщика Василия Иванова сына Косецкого», который собрал в храме драгоценную утварь, серебряные литургические сосуды и Евангелия в окладах. Они отмечены в описании церкви 1897 г., но икон с изображением Иоакима, сохранившихся к этому времени, в перечне нет. Наиболее раннее изображение Иоакима есть вне новгородско-псковского ареала – среди подвижников XVI в. в стенописи галереи всех русских святых, ведущей в пещерную церковь Иова Почаевского в Почаевской Успенской лавре (живопись в академической манере конца 1860 – 1870 гг. работы иеродиаконов Паисия и Анатолия; поновлена в 1970 гг.). Иоаким представлен старцем с окладистой седой бородой, в клобуке. Из Благовещенской церкви в Опоках происходит икона первой половины XX в.: Иоаким изображён в рост, прямолично, вместе с Никандром Псковским на фоне архитектурного ансамбля монастыря, постройки которого (белокаменный пятиглавый Благовещенский храм, колокольня и часовенка с зелёными куполами) раскинулись на берегу реки Шелони; вверху в облаках расположена композиция «Благовещение Пресвятой Богородицы». Иоаким показан старцем с широкой седой бородой средней длины, в тёмной мантии и схимническом куколе; правая рука с чётками на запястье поднята перед грудью для благословения, в левой – игуменский посох. Образ преподобного, в аналогичном облачении, с более узкой и длинной бородой, встречается на двух иконах ремесленного письма середины XX в. из той же церкви. Святой представлен идущим по луговой тропинке; надпись на иконе: «Св. пр. Iоаким Опочской». Прямоличный поясной образ Иоакима в традиционной иконописной стилистике создан в мастерской Троице-Сергиевой лавры в 2008 г. Преподобный, с высоким лбом и худощавым ликом, обрамлённым волнистыми волосами, и с продолговатой, слегка раздвоенной бородой с проседью, благословляет десницей и держит посох в левой руке. Он облачён в коричневую мантию с куколем на плечах; надпись на иконе: «ОА(г) IAKIMъ ОПОЧЕСКIЙ». В иконописи XX–XXI вв. изображения Иоакима (в куколе) включаются в композицию «Собор Псковских святых», в частности, на двух иконах: 1982 г. и конца XX в. из псковского Троицкого собора.