Вместе с другими русскими и Московскими святыми (между великой княгиней Евдокией Московской и Сергием Радонежским) Димитрий Иоаннович изображён на иконе Божьей Матери «Знамение» 1910 гг. из Александровского дворца в Царском Селе (Государственный Эрмитаж); на образе «Собор Московских святых» второй половины XIX в. на восточной грани юго-восточного столпа Успенского собора Троице-Сергиевой лавры (в первом ряду крайний справа, со сложенными на груди крестообразно ладонями); на двух близких по иконографии пядницах Московских чудотворцев начала XX в. (музей Андрея Рублёва) – в центре композиции, перед фигурой князя Даниила Московского; на иконе конца XIX – начала XX в. из придела Василия Блаженного собора Покрова Богородицы на Рву (Исторический музей) – царевич представлен в необычной для его иконографии княжеской шапке. Вместе с Ярославскими чудотворцами (слева – князья Феодор, Давид и Константин, справа – князья Василий и Константин, вверху – Толгская икона Божьей Матери) Димитрий Иоаннович изображён в центре композиции с крестом в деснице и ножом в левой руке на эмалевой иконе конца XIX в. (музей Ростовского кремля). Сюжет его убиения, состоящий из нескольких эпизодов, стал отличительным признаком группы палехских икон «Шестоднев с избранными святыми на полях» (менее распространённый вариант – с образом Господа Вседержителя в среднике в медальоне) конца XVIII – первой четверти XIX в. (Исторический музей, Третьяковская галерея, музей-квартира П.Д. Корина, музей Андрея Рублёва, Национальный музей Стокгольма, частные собрания в России и за рубежом). Убиение Димитрия Иоанновича обычно помещено в центре нижнего поля, рядом с фигурами Московских святых Василия и Максима Блаженных, под изображением избиенных Вифлеемских младенцев (часть композиции в среднике), и соотносится с сюжетом «Поклонение Жертве» на верхнем поле, подчёркивая идею жертвенной смерти невинного отрока. В XIX в. образ Димитрия Иоанновича был распространён и в академической живописи. В Угличе создавались изображения на холсте, по иконографии сходные с парадными портретами (могли находиться как в храмах, так и, например, в благотворительных учреждениях). К произведениям такого рода принадлежит образ 1851 г. работы Д. Буренина, написанный для детского Николаевского приюта в Угличе (Угличский музей), –  святой царевич представлен в молении, с крестом и ножом в руках, в дворцовом интерьере, рядом на подушке регалии – скипетр и держава. В академической манере выполнено фронтальное изображение святого на иконе первой половины XIX в. (музей Татарстана, возможно, происходит из Углича). В росписи 1870 гг. интерьера храма Христа Спасителя в Москве образ Димитрия Иоанновича был помещён в медальоне на хорной арке в приделе великого князя Александра Невского, а также на бронзовом горельефе середины XIX в. по модели Фёдора Петровича Толстого на южном фасаде храма, в арке правых врат, наряду с великой княгиней Евдокией Московской и Василием Блаженным. Хотя центрами почитания святого оставались Москва и Углич, его изображения присутствуют в убранстве петербургских храмов: в соборе равноапостольного князя Владимира на иконе «Образ всех святых Российских великих князей, княгинь и княжон» 1860 гг.; в приделе великого князя Александра Невского Исаакиевского собора помещено необычное мозаичное изображение Димитрия Иоанновича (по оригиналу Николая Аполлоновича Майкова) в виде несомого ангелами мальчика в белой рубашке, с пальмовой ветвью, ангелы держат венок и горностаевую мантию, слева внизу – лежащая на подушке корона.