В 1869–1870 гг. вместо плетёной изгороди с южной стороны обители и вокруг странноприимного дома была построена высокая каменная ограда. В 1879–1881 гг. на месте западных въездных ворот на средства благотворителей возведена каменная четырёхъярусная колокольня с 12 колоколами. В начале XX в. в Задонском монастыре находились кирпичный трапезный корпус с сенями (1869 г., в 1893 г. надстроен второй этаж), полутораэтажный настоятельский корпус (1876 г.), двухэтажный деревянный на каменном фундаменте дом для богомольцев (1880 г.) и двухэтажный дом для церковноприходской школы и рукодельного класса (1880 г.), двухэтажный сестринский корпус, просфорная (1890–1896 гг.), деревянный дом на каменном фундаменте (1900 г.), двухэтажный сестринский корпус с 12 кельями (1909 г.), а также деревянный, обложенный кирпичом дом священника с мезонином и террасой (1873 г.), другой деревянный дом священника, дом диакона (1893 г.). 6 октября 1891 г. в Задонском монастыре открылась церковноприходская женская школа, в которой через несколько лет обучалось сотня учениц (Государственный архив Воронежской области). Школа располагалась на втором этаже бывшего странноприимного дома (1880 г.). Преподавателем и законоучителем в конце XIX в. был священник Виктор Семёнов. С 28 августа 1891 г. учителями состояли послушницы монастыря М. Богородицкая и А. Попова. С 9 ноября 1899 г. при школе действовал класс, в котором 12 девочек обучались рукоделию, в том числе золотому шитью, изготовлению ковров. В Скорбященском храме почитались образ Спасителя, написанный по благословению Филарета (Дроздова), чудотворные иконы Божьей Матери и Успения Пресвятой Богородицы; из кельи монахини Марии (Поповой). 3 сентября 1869 г. с разрешения Синода из Богородицкого монастыря в Скорбященскую церковь была перенесена гробница монахини Марии (Поповой); позже останки помещались в особом склепе. В Задонском монастыре почитались также могилы настоятельниц и протоиерея Петра Алексеевского (ум. в 1875/1876 г.). Среди реликвий Троицкого собора – написанная академиком живописи Александром Никаноровичем Новоскольцевым запрестольная икона «Новозаветная Троица». Фотографии этой иконы в тысячах экземпляров распространялись по России, а в некоторых храмах Задонского уезда существовали её списки. В монастырской школе хранился образ Тихона Задонского 1788 г., написанный по просьбе Иакова Машонова (копия, выполненная после канонизации святителя, находилась в Скорбященской церкви). Святитель изображён в фелони, митре и омофоре. «На иконе довольно близко воспроизведены некоторые части облачения, в котором был погребён святитель Тихон. Исследователи полагают, что художник или сам был очевидцем этого погребения, или пользовался при работе какою-нибудь подробною записью о нём. Только митра на иконе изображена цвета тёмно-зелёного, с синими финифтяными образками на ней, а значится в описании пунцового цвета.