В этих условиях Хуан Арагонский начал тайные переговоры о заключении брака Изабеллы со своим сыном Фернандо. Ему удалось привлечь на свою сторону Толедского архиепископа, адмирала Кастилии и некоторых других представителей знати, которые освободили инфанту и торжественно препроводили в Вальядолид. Одновременно с этим в город тайно прибыл Фернандо, и 19 октября 1469 г.  во дворце Виверо брак между наследниками Кастилии и Арагона был заключён. Как только Энрике IV узнал об этих событиях, он решил передать право наследования своей дочери. Делегация его сестры и зятя, которая прибыла принести ему извинения и заверения в верности и объяснить этот вынужденный шаг, не получила ответа. Однако возможности у короля повлиять на ситуацию уже не было. Обильная раздача земель и титулов не успокаивала ситуацию в стране, бароны воевали между собой, игнорируя власть короля. Только 25 ноября 1470 г. права Хуаны были подтверждены на церемонии в Вал де Лозоя. Тем не менее, у Изабеллы были влиятельные сторонники – папа Сикст IV, утвердивший её брак специальной буллой, и влиятельное семейство Мендоса. Поскольку Энрике IV не смог найти достойного мужа для своей дочери, в 1473 г. он вступил в переговоры с Изабеллой, а в начале следующего года даже согласился встретиться с Фернандо. Однако этот слабый король не был в состоянии последовательно придерживаться одной политики, и к моменту его смерти его наследницей, согласно его воле, продолжала оставаться Хуана. После смерти Энрике IV в 1474 г. 12-летняя Хуана обосновалась в Торо, а 30 мая 1475 г. был заключён её брак с 43-летним королём Афонсу V, кандидатура которого была предложена её сторонниками, главным из которых был второй маркиз Вильена. Изабелла, которая в момент смерти брата находилась в Сеговии, была торжественно провозглашена королевой 13 декабря 1474 г. Хуана в это время находилась в Мадриде под опекой маркиза Вильена. Причины того, что сложившаяся ситуация привела к войне, исследователям довольно сложно определить. Анализируя их, испанский историк Луис Суарес Фернандес отмечает множество факторов: желание Изабеллы и Фердинанда, воспользовавшись широкой поддержкой со стороны большинства городов и знати, получить то, что полагалось им по праву, нерешительность сторонников Хуаны, склонность епископа Каррильо, принявшего на себя роль «делателя королей» подобно графу Уорику, устроить широкое восстание, и рыцарские чувства, вызываемые представляющейся невинной жертвой Хуаной, что в XV в. вполне могло привести к значимым политическим последствиям. В рассматриваемый период Франция и Арагон находились в состоянии затяжного конфликта за контроль над Серданьей и Руссильоном и, менее продолжительное время, за владения в Италии. В июне 1474 г. французские войска вторглись в Руссильон, вынудив противника отступить. В связи с возможностью того, что наследник Арагона может стать королём Кастилии, король Франции Людовик XI в сентябре 1475 г. объявил себя сторонником Хуаны. Одновременно с этим Франция вела войну с герцогством Бургундия, что теоретически могло бы привести герцога Карла Смелого в ряды союзников Изабеллы, однако этого не произошло. Англия также в это время вела непродолжительную войну с Францией, и в июне 1475 г. король Эдуард IV высадился в Кале.