В 1701 г. над храмом была надстроена верхняя церковь, освящённая архимандритом Антонием в честь Успения Пресвятой Богородицы; двухэтажный храм, как и монастырь, стал именоваться Успенским. Некоторое время в XVIII в. в храме существовал придел святых Космы и Дамиана, но исследователям неизвестно, где он находился. С северо-западной стороны к храму была пристроена шатровая колокольня, на третьем этаже которой располагалась настоятельская келья. В описи монастыря 1725 г. помимо храма упомянуты поварня, хлебодарня, деревянные кельи, ограда, в материалах по генеральному межеванию 1777 г. упомянуты каменные «пять кельев» и ограда. В Венёвом монастыре почитались древняя икона Николая Чудотворца в чеканном окладе, впервые упомянутая в писцовой книге 1628 г., икона Успения Пресвятой Богородицы (1695 г.), серебряный напрестольный крест с частицами мощей (1676 г.), схимническая власяница и посох игумена Петра, по преданию подаренный ему Сергием Радонежским. Братия почитала погребённых в Никольской церкви святителя Пимена и князя Юрия. Каменные надгробия над их захоронениями в XVIII – начале XIX вв. были украшены красными бархатными покровцами, в 1827 г. вместо каменных гробниц были поставлены деревянные. С середины XVIII в. материальное положение Венёва монастыря ухудшилось, настоятели часто менялись. Назначенный 27 января 1749 г. настоятелем архимандрит Питирим вскоре был уволен и переведён в Высокопетровский монастырь. Архимандрит Мардарий, переведённый в Венёв монастырь в марте 1750 г. из коломенского Спасо-Голутвина монастыря вместе с частью братии, писал Коломенскому епископу Гавриилу (Кременцкому), что Венёв монастырь «весьма обвалился». В 1761 г. настоятелем был назначен ректор Владимирской духовной семинарии архимандрит Товия (Кремповский), как полагают исследователи, не вступивший в управление обителью, поскольку в марте того же года Коломенский епископ Порфирий (Крайский) писал в Синод, что в пребывающем «без настоятеля» Венёвом монастыре «может последовать всякое безпорядочество» (в результате настоятелем был назначен насельник Троице-Сергиевой лавры архимандрит Владимир). Сменивший его архимандрит Вениамин 15 ноября 1762 г. сообщал епископу Порфирию, что сосланные в Венёв монастырь «на пропитание» отставные унтер-офицеры и солдаты (16 человек в возрасте от 45 до 76 лет) пьянствуют, и это приводит к расстройству жизни обители. Крестьяне некоторых окрестных сёл отказывались обрабатывать монастырские земли, о чём в мае 1763 г. настоятель докладывал в Тульскую провинциальную канцелярию. После увольнения в октябре 1763 г. архимандрита Вениамина на покой новый настоятель назначен не был. 13 марта 1764 г. Коломенский епископ Феодосий (Михайловский) докладывал о Венёвом монастыре в Святейший Синод, что «монашествущие, будучи самовластны, пришли в крайнее распутство, и непорядок, и пьянство». В 1765 г. братия писала епископу Феодосию: «Подаяния со стороны никакого ни от кого не имеем, потому что монастырь отстоит от города в дальнем расстоянии, и ныне остались без всякого пропитания, и милостыни просить не у кого..., к службе Божией на просвиры муки, вина церковного, ни свеч, ни ладону взять стало неоткуда, и самим питаться нечем». Указом 1765 г. за Венёвым монастырём было оставлено 90 десятин земли, пустошь с покосами и лес, все остальные земли перешли в Коллегию экономии. В обедневшей и пришедшей в упадок обители в 1775 г. числился только иеромонах-строитель Иезекииль.