В этот период интерес Томаса Мора к христианскому богословию и практическому благочестию значительно усилился. По мнению исследователей, Томас Мор всерьёз обдумывал возможность последовать религиозному призванию и посвятить жизнь служению церкви. В течение четырёх лет (1500–1504 гг.) он участвовал в богослужениях и учебных занятиях в лондонском монастыре картузианцев – Чартерхаусе; по одним сведениям, жил в самом монастыре как послушник, по другим – рядом с монастырём и почти ежедневно посещал его. Согласно некоторым свидетельствам, именно в это время он приобрёл привычку носить власяную рубашку и подражать монашескому образу жизни: неукоснительно исполнять молитвенное правило, соблюдать все церковные посты и т.п. Однако сама по себе монашеская идея ухода от мира не привлекала Томаса Мора; читая религиозную литературу, он утвердился в убеждении, что благочестивый христианин может искать Бога в мире и через мир, участвуя в общественной деятельности и оказывая положительное воздействие на государственную и церковную политику. Окончательно сложившиеся в этот период представления Томаса Мора о нормативном христианском благочестии определялись мистико-аскетическими сочинениями, которые возникли под влиянием идей движения Devotio moderna и других похожих направлений в католической религиозной практике XIV–XV вв.; в этих трудах подчёркивалось значение личной добродетели и личного благочестия, а также преподносилась в качестве идеала полная покорность католической церкви в области вероучения и обрядов. В их число входили книги английского августинского мистика Уолтера Хилтона (ум. в 1396 г.) «Лествица совершенства» («The Scale of Perfection») и «Смешанная жизнь» («The Mixed Life»), популярный анонимный трактат «Облако неведения» («The Cloud of Unknowing»; XIV в.), сочинение Фомы Кемпийского (ум. в 1471 г.) «О подражании Христу» («De imitatione Christi») и другие похожие по содержанию и основным идеям произведения. Хотя Томас Мор колебался между правовой деятельностью и политическими перспективами, с одной стороны, и литературными занятиями, а также близкими его сердцу духовными практиками, с другой стороны, он выбрал существование мирянина, предпочтя вести общественную жизнь и строить политическую карьеру. Однако интерес к религиозным вопросам сохранял до конца жизни; занимался христианским богословием, не только исполняя свои государственные обязанности, но и по влечению души. Запоздалым итогом ранних религиозных исканий Томаса Мора стало сочинение «Четыре последние вещи» («The Four Last Things», 1522 г.; опубликовано посмертно), в котором Томас Мор представил выдержанные в духе «нового благочестия» и христианского моралистического гуманизма размышления о смерти, суде Божьем и загробной участи человека.