Фрески Рождественского собора утрачены при его перестройке в 1580 гг.; в 1962 г. во время реставрационных работ их фрагменты были обнаружены в кладке фундамента нового собора, ныне хранятся в собраниях Центрального музея имени Андрея Рублёва (отреставрированы на Всероссийском производственном научно-реставрационном комбинате) и в Боровском филиале Калужского государственного областного краеведческого музея (раскрытие и реставрация Леонида Сергеевича Муравьёва-Моисеенко). Несмотря на скудность сохранившихся письменных свидетельств, тот факт, что самая ранняя известная работа Дионисия была выполнена им совместно с Митрофаном, послужил источником для предположений о специфике взаимоотношения мастеров. Василий Тимофеевич Георгиевский, первым обративший внимание на старшинство Митрофана над Дионисием, ошибочно считал, что известная по Житию преподобного Пафнутия болезнь Дионисия, мешавшая ему приступить к работе, могла быть завуалированным указанием на соперничество за главенство в артели между этими известными живописцами. Таким образом, эпизод исцеления Дионисия преподобным Пафнутием мог трактоваться как примирение мастеров при посредничестве преподобного. Никита Касьянович Голейзовский предположил, что Митрофан и Дионисий могли в разное время обучаться у иконописца Симонова монастыря первой половины XV в. преподобного Игнатия (сведения о котором имеют преимущественно легендарный характер) и к 1460 гг., получив профессиональные навыки, объединяться для выполнения крупных заказов. Наиболее распространённой является версия, высказанная Валентиной Ивановной Антоновой (Буханевич), Борисом Николаевичем Флорей, Г.В. Поповым, о том, что Дионисий обучался иконописи в Симоновом монастыре и был учеником Митрофана. Свидетельством того, что память о Митрофане как об учителе сохранялась и почиталась в течение нескольких поколений в семье Дионисия могут быть записи синодиков Кириллова Белозерского монастыря, где род «старца Митрофана Иконника» указан наряду с родом Дионисия (например: Российская национальная библиотека). Однако исследователи полагают, что записи синодиков с большей вероятностью относятся к другому иконописцу с именем Митрофан, старцу Кириллова Белозерского монастыря, который упоминается в монастырских документах 1607–1611 гг. как автор более 500 икон Божьей Матери и Белозерских святых. Исследователи также рассматривают творчество Митрофана как «недостающее звено» в истории иконописи, которое может свидетельствовать не только о стилистической, но и об исторической преемственности живописи Дионисия от творчества преподобного Андрея Рублёва. Так, по предположению Г.В. Попова, преподобный Андрей Рублёв мог провести несколько лет в стенах Симонова монастыря и быть наставником Митрофана, а тот, в свою очередь, обучил Дионисия. Исследователи не исключают, что преподобный Иосиф Волоцкий получил иконы письма Дионисия и Андрея Рублёва, с которыми, согласно Житию, пришёл на место основания Иосифова Волоколамского монастыря, непосредственно от Дионисия или Митрофана (Российская национальная библиотека).