В это время скончался Иоанн II и таким образом пресеклась правившая в Фессалии младшая ветвь рода Ангелов Комнинов Дук, что вызвало децентрализацию власти в этом регионе: в Трикке утвердился севастократор Стефан Гавриилопул, в Магнисии – семья Малиасинов, в долине реки Пиней – Синиорин, южная часть Фессалии и Новой Патры (ныне Ипати) контролировали каталонские наёмники. Киприан не был принят жителями Лариссы (митрополит Антоний называл их «разбойниками»), которые в то время не подчинялись ни императорской, ни митрополичьей власти. В связи с этим Киприан получил разрешение от патриарха временно поселиться во вдовствующей Харменской епископии, а затем переместился в Трикку. В Трикке Киприан был любим паствой, но Стефан Гавриилопул доставил ему множество неприятностей: в числе прочего его подчинённые (например, Милиара, начальник крепости Фанарий) присваивали себе церковные владения. Киприан обладал пророческим даром – предсказал смерть Милиары и скорое падение власти Гавриилопула (умер осенью 1333 г.). О том, что Киприан наказал блудницу, автору рассказал иеромонах Даниил Лонгин. Около 1331 г. Трикка пострадала от сильного пожара, в том числе сгорел митрополичий собор архангела Михаила. Киприан попытался его восстановить: была сооружена новая крыша и освящён престол, но из-за нехватки средств на росписи в течение многих лет стены оставались покрытыми копотью. Митрополит Антоний хотел украсить храм фресками, но у него в распоряжении не было высококачественной извести для оштукатуривания стен. Он обратился с молитвой к Киприан, и вскоре некий житель Трикки пришёл к одному из клириков, рассказал о спрятанной в яме извести и выразил желание отдать её для нужд церкви. Киприан умер в преклонном возрасте после недолгой болезни в конце 1332 г. или в начале 1333 г. От его мощей происходили чудеса, Киприану молились при засухе, заморозках, граде и неурожае. Исцеления происходили от земли с могилы Киприана, от масла из лампады на его гробнице и даже от одного призывания имени святителя. Согласно митрополиту Антонию, масло из лампады и растворённая в св. воде земля с могилы Киприана помогли при тяжёлых родах жене алтарника митрополичьего собора, который приехал в Трикку из Новых Патр. Местные жители также добавляли в молодое вино св. воду со щепоткой земли с могилы Киприана. Когда после смерти Киприана Стефан Гавриилопул посадил его племянника в тюрьму, святой явился ему во сне и угрожал наказать его, если тот не выпустит его родственника на свободу. Это событие изменило отношение Гавриилопула к церкви.