Негативно воспринял «Декларацию» 1927 г. заместителя патриаршего местоблюстителя митрополита Сергия (Страгородского; впоследствии патриарх Московский и всея Руси). По данным советских следственных органов, получив текст «Декларации», Кирилл провёл совещание священников, на котором было принято решение при формальном признании митрополита Сергия (Страгородского) главой высшей церковной власти фактически отказаться от исполнения его распоряжений в отношении сотрудничества с государственными властями. В материалах следствия также говорилось о связях Кирилла через сосланного в Пензу бывшего профессора Московской духовной академии Сергея Сергеевича Глаголева с идеологом иосифлянства протоиереем Фёдором Константиновичем Андреевым. 18 декабря 1928 г. Кирилл был арестован в Пензе вместе с С.С. Глаголевым и проживавшим в Пензе в ссылке епископом Нифонтом (Фоминым). В 1929 г. осуждён за нарушение налогового законодательства на год принудительных работ. 13 января 1931 г. вновь арестован. Проходил по следственному делу «Пензенского филиала Всесоюзной церковно-монархической организации “Истинно-Православная Церковь”» вместе с большой группой священнослужителей Пензенской епархии. Кирилла обвиняли в организации «филиала ИПЦ» и руководстве его работой, в «контрреволюционной деятельности посредством проповедей», в хранении и распространении литературы «контрреволюционного содержания» (например, брошюры профессора богословия протоиерея Павла Яковлевича Светлова «Сказки безбожников о Христе»). На Пасху 1931 г. Кириллу и его единомышленникам-заключённым удалось совершить в тюремной камере пасхальную заутреню и литургию (им тайно передали вино для евхаристии, чашей служила жестяная кружка). 2 января 1932 г. решением Коллегии ОГПУ Кирилл был приговорён к десяти годам лагерей. С июня того же года отбывал заключение в Темниковском исправительно-трудовом лагере на территории Мордовии. По заявлению лагерной администрации, Кирилл с первых дней содержания в лагере вёл «антисоветскую агитацию». В следственном деле приводятся слова, сказанные им заключённым: «Гонения, которым подвергается религия и духовенство, есть повторение первых веков христианской веры, но христианство уничтожит эти напрасные потуги. Нас загоняют в подполье, как это было во времена Юлиана Отступника, но в пепле будут искры, и при первой возможности будет пламя. Власть взялась уничтожить то, что создано самим Богом, но Бог поругаем не бывает, и всё это разлетится как пух». В 1935 г. был лишён зачёта (дней ударной работы, которые засчитывались как несколько дней заключения) за два квартала; в начале 1937 г. лишён зачёта за всё время пребывания в лагере. В августе того же года против Киралла было возбуждено новое дело по обвинению в «активной антисоветской агитации среди заключённых и распространении контрреволюционных листовок». Допросов Кирилла не проводилось. 22 августа 1937 г. приговорён Особой тройкой при НКВД Мордовской АССР к расстрелу. Приговор приведён в исполнение в лагере 31 августа того же года.