Ростовский митрополит Филарет (Романов) распорядился выдать новый антиминс и благословил «тот храм освящати» («Российская историческая библиотека», том 2). Архитектурные особенности двухэтажного каменного Благовещенского собора, построенного, по мнению исследователей, в первой трети XVI в., стали известны в ходе реставрационных работ 1963–1964 гг. Здание кубической формы, одноглавое, четырёхстолпное, поставлено на подклете, завершение позакомарное. Арки, несущие барабан главы, ступенчато повышены, благодаря этому глава поднята кверху, а в её основании находился украшенный кокошниками восьмерик. Фасады собора делились пилястрами и полуколонками на три части, внутри церкви соответствующих этому делению лопаток не было. С трёх сторон (северной, южной и западной) храм окружала галерея-гульбище. По мнению исследователей, архитектурные и конструктивные особенности здания сближают его с соборами суздальского в честь Покрова Пресвятой Богородицы монастыря и владимирского Княгинина в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря. На верхнем этаже собора была освящена церковь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. По описи 1764 г., в ней стоял пятиярусный иконостас; в результате перестройки 1837 и 1895 гг. он стал трёхъярусным и состоял из 47 икон. Алтарь отделён от остального пространства каменной стеной. По описи 1764 г., над престолом находилась деревянная резная сень. В 1857 г. стены храма расписал Александр Петрович Соловьёв, галерею в 1878 г. – И.Я. Яковлев. В 1885 г. росписи были поновлены московским живописцем А.Я. Стороженко. На нижнем этаже собора под сводами находились палатки. В палатке под алтарём почивали под спудом мощи Романа Киржачского. Над местом его погребения стояла деревянная гробница, обитая медью, с живописным изображением на верхней доске лика преподобного и текстом из тропаря и кондака ему. С 1874 г. по инициативе братьев Соловьёвых обсуждался вопрос о пересмотре статуса Благовещенской церкви и об открытии в Киржаче собора. Инициатива была поддержана епархиальным начальством, и дело было направлено на рассмотрение в Синод. Указом Синода от 15 октября 1875 г. храм стал соборным и получил новое штатное расписание. Но торжественное открытие было перенесено на лето следующего года. 22 июля 1876 г. Благовещенская церковь была торжественно переименована в городской собор Киржача в присутствии Владимирского архиепископа Антония (Павлинского). Согласно писцовым книгам второй половины XVI – первой трети XVII вв., по мнению исследователей, рядом с Благовещенским храмом стояла деревянная колокольня. В описи 1642 г. указано, что: «...Колокольница деревянная рублённая, брусеная. А шатёр, крест и глава паяна железом немецким». Она упразднена в середине XVII в. в связи с возведением в Киржачском монастыре (как полагают исследователи, на её месте) каменного храма во имя Всемилостивого Спаса со звонницей. Вторым по древности храмом Киржачского монастыря является тёплая церковь во имя Сергия Радонежского, построенная, как полагают исследователи, в первой половине XVI в., при царе Иване IV Васильевиче. В писцовой книге 1562–1563 гг. отмечена каменная «церковь Сергей Чудотворец с трапезою». Это был тёплый одноглавый храм, имевший вид прямоугольника с апсидой. В его подвальных помещениях хранились монастырские припасы.