В 1038–1041 гг. Катакалон воевал на Сицилии; в 1042 г. подавлял мятеж против императора Михаила V Калафата в Константинополе; в 1043 г. участвовал в отражении нападения Киевского князя Ярослава Мудрого на Константинополь; с середины 1040 гг. занимал различные должности в Подунавье, Ивирии и Антиохии; в 1057 г. поддержал переворот императора Исаака I Комнина и получил от него высокий чин куропалата. Однако гипотеза о тождестве Катакалона и Кекавмена в настоящее время отвергнута большинством специалистов. Произведение Кекавмена исследователи считают ценнейшим источником сведений о культуре византийского общества XI в. В нём отразились религиозные, этические, общественно-политические взгляды автора и его среды, почти не скрытые риторическими нормами и литературной «этикетностью» Средневековья. Суждения Кекавмена по различным вопросам нередко выглядят неоднозначно, противоречиво. Кекавмен склонен к морализаторству и пессимизму, подозрителен, уверен в непостоянстве человеческой судьбы, не доверяет дружбе. В центре этической системы координат Кекавмена находится семья, которую необходимо защищать от враждебного внешнего мира. По мнению Г.Г. Литаврина и других исследователей, Кекавмен принадлежал к среднему слою византийской провинциальной военной аристократии, крупных землевладельцев. Социально-политические взгляды Кекавмена во многом противостояли мировоззрению его современника Михаила Псёлла, выразителя интересов константинопольской чиновной бюрократии. Кекавмен критически отзывался о политике императоров середины XI в., с его точки зрения недостаточно опиравшихся на военную аристократию; он ценил независимость от императорской власти, которой можно было достичь в положении провинциального военного, топарха. Кекавмен не отождествлял родовитость и личные достоинства человека, выдвигая на первый план не происхождение, а положение человека в государственной иерархии как отражение его личных способностей, а также его «славу» и «блеск», близкие к понятию «репутация». По мнению Кекавмена, тягчайшим бедствием в жизни является бесчестье, «негодность», с которым неразрывно связана и утрата социального статуса, чина. Страх бесчестья у Кекавмена основан на глубоком религиозном убеждении в Божественном всеведении. В трактате содержится мало указаний на присутствие церковных традиций в жизни Кекавмена, он несведущ в богословии и едва различает Лица Святой Троицы; Богородица, святые, а также демоны-искусители упоминаются редко. Священное Писание он воспринимает, в основном, как источник практических советов, в том числе по военной тактике. В то же время Кекавмен считает необходимым ежедневно посещать церковные службы, т.к. это поддерживает земное существование человека и делает его «рабом в доме Божьем». Бог в рассуждениях Кекавмена постоянно присутствует как некая вершина миропорядка. Император является «богом» на земле; богатый человек становится благотворителем и, таким образом, «богом» для бедных; люди обязаны служить земному господину так же, как служат Богу; человек может снести оскорбление, но не должен оставлять неотмщённым оскорбление св. икон и Бога. Кекавмен не был выдающимся интеллектуалом, но владел основами риторики и высоко ценил образование. В качестве источников для написания своих текстов он использовал военные трактаты («Тактика» императора Льва VI Мудрого), исторические труды (сочинения Прокопия Кесарийского). Из творений отцов церкви Кекавмен упоминает сочинения Григория Богослова и Иоанна Дамаскина. Кекавмен был знаком с историческими произведениями античных авторов Иосифа Флавия и Диона Кассия. Сведения о событиях X–XI вв. Кекавмен черпал из документов архива своей семьи и родственников.