Тот же принцип действовал и относительно ношения одежды и обуви. Казначей следил за тем, чтобы никто из иноков не имел в келье ничего лишнего, сверх норм, определённых в Уставе. Строго запрещалось брать какую-либо вещь, делать приписки в книгах без благословения настоятеля, приносить в обитель вино (Великие Минеи Четьи). Под любым предлогом запрещались вход в обитель женщинам и проживание в монастыре детей (Великие Минеи Четьи). В особых главах содержались требования обязательного участия всех монахов, кроме болящих, в общих работах и монастырских службах (Великие Минеи Четьи). В управлении монастырём решающая роль принадлежала соборным старцам (10 или 12 человек во главе с настоятелем и келарем). Иосиф считал, что именно за старцами было последнее слово в выборе настоятеля, они осуществляли контроль над повседневной жизнью братии (Великие Минеи Четьи). Особая, десятая глава («Отвещание любозазорных и сказание въ кратце о святых отцехъ, бывшихъ в монастырехъ, иже в Рустей земли сущихъ») представляла собой опыт обобщения многолетних размышлений Иосифа об устройстве русских монастырей (Великие Минеи Четьи). Главная идея «Отвещания...» – необходимость единодушия и единомыслия настоятеля и братии, продемонстрированная на многочисленных примерах монастырской действительности. Первыми земельными владениями Иосифова Волоколамского монастыря стали пожалованные князем Борисом Васильевичем в октябре 1479 г. деревни Спировская (Акты феодального землевладения и хозяйства), Ярцевская и Руготинская, а также переданное в январе 1480 г. село Покровское (Акты феодального землевладения и хозяйства). В мае 1483 г. князь Борис и его супруга княгиня Ульяна пожаловали сёла Отчищево и Успенское (Акты феодального землевладения и хозяйства). Владения, переданные князем Борисом, получили широкий судебный иммунитет («опричь душегубства») и освобождение от главного налога – дани (Акты феодального землевладения и хозяйства). После смерти князя Бориса Васильевича его наследник князь Фёдор Борисович продолжал покровительствовать обители. В апреле 1498 г. он пожаловал игумену Иосифу право беспошлинно держать десять ловцов рыбы на озере Селигер, в марте 1500 г. подтвердил прежнее пожалование и передал земли в Ржевском уезде: деревню Медведкову и половину слободы Тимофеевской (Осташковской) с освобождением от дани и с широким судебным иммунитетом. В том же месяце монастырь получил от князя Фёдора двор в Волоке Ламском с освобождением от всех налогов («белая места»). Брат князя Фёдора Рузский князь Иван Борисович перед смертью пожаловал обители село Спасское и 38 деревень (Акты феодального землевладения и хозяйства).