Около 1544 г. с северной стороны к собору был пристроен тёплый храм в честь Смоленской иконы Божьей Матери, прямоугольный в плане, на подклете, бесстолпный, перекрытый лотковым сводом с распалубками. Северный фасад завершается необычными кокошниками, обведёнными широкими арками (первоначально профилированными архивольтами), вынесенными от плоскости стены на 30 см. Под пятами кокошников помещён орнаментальный пояс. По реконструкции Сергея Сергеевича Подъяпольского, западная стена завершалась такими же кокошниками, как и северная, восточная стена – двумя щипцами; храм увенчивала глава на барабане с 11 треугольными кокошниками в основании. В 1540 гг. была сооружена трапезная Смоленской церкви, закрывшая её фасад и северное и центральное прясла Вознесенского собора. Тогда же воздвигли «паперти малые», под которыми подразумевают северную паперть при трапезной палате. В 1611 г. на месте трапезной на средства инокини Марфы (царицы Марии Фёдоровны Нагой) возведена пристройка с двумя приделами (во имя великомученицы Екатерины и во имя св. царевича Димитрия), разделёнными деревянной перегородкой между алтарями, а также шатровая колокольня в северо-западной части (согласно сведениям 1569 г., в монастыре существовали церковь великомученицы Екатерины и колокольня, местоположение которых исследователям неизвестно). Пристройка повторяла план и формы Смоленского храма, но восточная стена, прямая на уровне подклета, скруглена у каждого из двух прясел. По мнению С.С. Подъяпольского, пристройка имела две главы. В 1658 г. с её северной стороны каменщиком И. Шабаном было построено крыльцо, увенчанное шатром, а также два крыльца с южной стороны – в трапезную и в церковь Воскресения. В конце XVIII в. вместо колокольни (сохранились фрагменты) у приделов великомученицы Екатерины и св. Димитрия в формах провинциального барокко была возведена над трапезной палатой другая колокольня. В первой половине XIX в. с именем игуменьи Маврикии было связано строительство придела в честь Смоленской иконы Божьей Матери на месте тёплой Смоленской церкви, каменного здания ризницы с южной стороны собора, паперти с каменным крыльцом с северной стороны. В конце XIX в. в подклете Воскресенского собора существовал придел во имя Кирилла Новоезерского. К 2006 г. Воскресенский храм находится в ведении Кирилло-Белозерского музея-заповедника. Собор во имя Святой Троицы (1821 г.) сооружён в стиле классицизма: прямоугольный в плане, с симметричными полуротондами с восточной (алтарь) и западной (паперть) сторон. В интерьере 12 колонн поддерживают хоры, устроенные с трёх сторон храма, с приделами в честь Владимирской иконы Божьей Матери (в южной части хор) и во имя Всех святых (в северной). Северный и южный фасады оформлены четырёхколонными портиками с треугольными фронтонами, двумя ярусами окон, верхние из которых освещают хоры.