Церковь представляет собой кубическую одноглавую трёхъярусную постройку с подклетом в нижнем ярусе, с бесстолпным с сомкнутым сводом храмом – во втором, с колокольней – в третьем, ближайшим аналогом которой является верхний ярус храма в честь Собора архангела Гавриила в Кирилловом Белозерском монастыре. Почти тождественны и другие архитектурные формы этих построек: членение фасадов на прясла и завершение в виде рядов килевидных кокошников (в церкви Благовещения средний ряд не сохранился). Отсутствие алтарных выступов сближает храм с трапезной церковью Спасо-Прилуцкого монастыря. С западной стороны к церкви примыкает трапезная, вытянутая по оси «север-юг»; собственно трапезная палата – квадратная в плане, со столбом в центре. Первоначально с южной стороны трапезной располагалась двухъярусная паперть с открытой арочной галереей второго яруса (перестроена). Фасады здания оформлены простыми лопатками, окна имеют стрельчатые обрамления. Предположительно с именем Григория Борисова связано окончание строительства церкви в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы в Спасо-Прилуцком монастыре (1515 г.; начало 1540 гг.), когда на один подклет были поставлены храм, трапезная палата и настоятельские покои – композиция, получившая широкое распространение в архитектуре Ростова и Углича во второй половине XVI – XVII вв. Кубический объём храма лишён алтарных апсид, завершён тремя рядами стрельчатых кокошников, увенчан барабаном с луковичной главой. Под кокошниками стены храма украшает широкий пояс из керамических балясин, поребрика и прямоугольных впадин. Анализ документально зафиксированных построек Григория Борисова и близких к ним памятников позволяет исследователям определить характерные черты авторского почерка этого зодчего: трёхчастное асимметричное деление стен узкими лопатками, декор в виде широкого карниза из кирпичных консолей, перспективные щелевидные окна, как бы вырубленные в толще стены, перспективные порталы без украшений; лёгкость и устремлённость храмов ввысь подчёркивают ряды кокошников, завершающих стены. Общие черты объединяют трапезные храмы Спасо-Прилуцкого, Спасо-Каменного и Ферапонтова монастырей. Их стены имеют одинаковое сужение и лопасти в каждом последующем ярусе, украшены почти идентичными поясами узорчатой кладки. Совпадает и профилировка цоколей, отмечающих основания ярусов в храмах. Венчают храмы по три ряда кокошников, сужающихся у барабана. Григорий Борисов применял новый принцип композиционного решения: объединял в единое целое трапезный храм, трапезную и (в некоторых случаях) настоятельские покои. В 1530 гг. трапезные церкви его постройки часто имели столпообразную форму, характерную для храмов «иже под колоколы». Некоторые исследователи относят к работам Григория Борисова трапезные церкви в честь Рождества Христова Спасо-Преображенского монастыря в Ярославле (1530 гг.) и Троицкого калязинского монастыря (1525–1530 гг.), а также упоминают о его работе в Переславле-Залесском (Троицкий собор переславль-залесского Данилова во имя Святой Троицы монастыря, 1530 гг.).