Через некоторое время он испросил у Дионисия благословение на уход из пустыни ради совершенного отшельничества. Дионисий благословил это желание, и Григорий основал на Пельшме общежительный монастырь, в котором в 1426 г. трудами преподобного был построен храм в честь Собора Пресвятой Богородицы. В Первоначальной редакции «Жития Григория» сообщается, что на устройство Пельшемского монастыря святому предоставили земли «тамо сущи житилие христолюбци... мужие благонарочитии». В Минейной редакции благотворителем святого назван «благонарочитый муж» Мартын. Святой установил на месте будущей обители крест, построил келью. Преподобный сочетал неустанные труды по устройству монастыря и возделыванию земли с молитвой и постом. Подвизаясь, он неоднократно испытывал бесовские нахождения: бесы в виде змей и зверей пытались прогнать преподобного с этого места, но он побеждал их крестным знамением и молитвой. Вскоре в обители были возведены храм в честь Собора Пресвятой Богородицы, трапезная и кельи. Минейная редакция и Редакция сборников сообщают о приходе на Пельшму священника Алексия (он принял постриг с именем Александр и впоследствии стал вторым игуменом монастыря) и других, стремившихся к монашеству. Согласно указанным редакциям, в 1426 (6934) г. святой получил благословение на устройство общежительного монастыря у Ростовского архиепископа Ефрема (вступил на кафедру 13 апреля 1427 г., как архиепископ упоминает в декабре 1448 г.). В новом монастыре «съдружебника своего» посетил Дионисий Глушицкий, освятивший монастырскую церковь. С собой Дионисий принёс иконы Господских праздников (возможно, написанные им самим) и Пролог, бережно сохранявшиеся с того времени в Пельшемском монастыре (источником этого рассказа, отсутствующего в Первоначальной редакции «Жития Григория», было «Житие Дионисия Глушицкого»). Пельшемский монастырь разрастался, принимая новых насельников, желавших подвизаться под духовным руководством Григория. Святой «неослабно» наставлял в духовной жизни как иноков, так и мирян, говорил, что «брашно и питие не поставит нас пред Богом»,  постоянно трудился, «сонную отгоняще тягость», творил молитвенное правило, переписывал книги (по описи 1645 г., в Пельшемском монастыре хранились девять Миней месячных и Устав, написанные Григорием, их современное местонахождение неизвестно). Во время голода в обители находили пристанище нуждающиеся, святой помогал неимущим должникам. Миряне («христолюбцы») делали в монастырь вклады, в том числе недвижимым имуществом. Однажды ночью воры обокрали обитель, однако вскоре были пойманы местными жителями и вернули монастырское имущество. Последние годы жизни Григория пришлись на междоусобную феодальную войну, во время которой он проявил себя как миротворец и заступник простых людей. В ходе осады Вологды войсками князя Димитрия Юрьевича Шемяки зимой 1449/1450 г. (Редакция сборников ошибочно датирует осаду 1430 (6938) г., Минейная редакция – 1431 г.), когда войска Шемяки грабили окрестные селения, множество разорённых, голодающих крестьян нашли убежище в Пельшемском монастыре. Все редакции «Жития Григория» сообщают о том, что святой вступился за вологжан перед Шемякой, за что по приказу князя был сброшен с «помоста». Придя в себя, пожилой игумен вернулся в свою пустынь. Шемяка вскоре снял осаду и увёл войска в Галич, где они «побиени быша... гневом Божиим» (видимо, имеется в виду разгром войск Шемяки под Галичем в 1450 г.).