Пространное Житие, написанное, по мнению исследователей, в конце XVI – первой четверти XVII вв., добавляет к биографии Гавриила Лесновского много подробностей: Осечко-Поле названо местом рождения, о родителях сказано, что они «близ царских советник бяше», что могло бы указывать на рождение Гавриила Лесновского либо не позднее 1017 г. в западно-болгарском царстве комитопулов, либо не раньше конца XII в. (после 1185 г.), в начальный период Болгарского царства. Но это известие, не вызывающее у исследователей доверия, относится к числу «общих мест», призванных для контраста повысить социальный статус героя до пострижения, и возникло, по мнению исследователей, под влиянием Жития св. Алексия, человека Божия, которому здесь постоянно уподобляется Гавриил Лесновский. Сообщается, что не названная по имени жена Гавриила Лесновского происходила «из царского рода», а её душу после смерти встретил архангел Михаил. Умолив родителей, Гавриил Лесновский отправился в странствие. На пути ему явился во сне архистратиг и повелел создать «на поле Осиче» церковь в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Гавриил Лесновский вернулся домой, рассказал о видении родителям и на полученные от них деньги построил храм. Затем в Лесновском монастыре, уже существовавшем, принял постриг и удалился в скит близ Злетова. Многие за помощью приходили к нему, но Гавриил Лесновский, избегая славы, удалился в безлюдное урочище близ Лукова. Там его нашёл пастух и пожаловался, что его стадо коз поразила «огненная болезнь». Гавриил Лесновский освятил дождевую воду, собравшуюся в углублении на камне, и окропил ею стадо, после чего козы исцелились. Следующие тридцать лет Гавриил Лесновский провёл в пещере на труднодоступной горной вершине Облов-Врв. Вскоре после кончины, а не тридцать лет спустя, как в проложном Житии, святой трижды являлся русскому монаху, названному Иосифом, в Софии и повелел перенести его мощи в Лесновский монастырь, братия которого ничего не знала о кончине святого. После долгих поисков мощи были найдены и перенесены в обитель вместе с братией не названными по имени Софийским митрополитом, Злетовским епископом, местными вельможами («князьями»). От мощей получили исцеление сухорукая дочь богатого армянина из Кратова и бесноватый отрок некоего «князя». Самое большое из чудес связано с именем «великого болгарского князя» Михаила, которому святой помог в борьбе с греческим вельможей Мавраганом (или Мавраном). После победы греков Гавриил Лесновский явился князю во сне, ночью провёл его и двух воинов мимо стражи в палату Маврагана и, стоя за спиной Михаила, направил его копьё в сердце противника.