С Димитрием Иоанновичем связано предание, известное с рубежа XVII и XVIII вв., об основании князем после Куликовской битвы Угрешского во имя святителя Николая Чудотворца мужского монастыря, что нашло отражение в иконографии. В XVIII или в XIX в. сформировалась традиция, отразившаяся, в частности, в духовных стихах, которая приписывала Димитрию Иоанновичу установление в память о победе на Куликовом поле совершать ежегодно 25 октября, накануне своего тезоименитства, панихиды по павшим. В «Описании о российских святых» (XVII в.) Димитрий Иоаннович характеризуется как «святый благоверный великий князь и царь»; в «Иконописном подлиннике» XVIII в. именуется «Московским чудотворцем». Память Димитрия Иоанновича не отмечена в Уставе церковных обрядов московского Успенского собора (около 1634 г.) и в Месяцеслове Симона (Азарьина) середины 1650 гг. В «Описании о российских святых», а также в агиографических справочниках историка и библиографа Николая Платоновича Барсукова (1838–1906 гг.), архимандрита Леонида (Кавелина), архиепископа Димитрия (Самбикина) память Димитрия Иоанновича отмечена под 9 мая. 8 сентября 1980 г. в Троице-Сергиевой лавре прошли торжества в честь 600-летия битвы на Куликовом поле. В 1988 г. Димитрий Иоаннович был канонизирован Поместным Собором Русской православной церкви как святой благоверный князь «на основании его больших заслуг перед Церковью и народом Божьим, а также на основании его личной благочестивой жизни, воплотившей спасительную христианскую идею пожертвования собой даже до крови ради блага спасения ближних». Изображения Димитрия Иоанновича известны с XV в., в основном, в памятниках московской иконописи. Наиболее ранний образец – в житийном цикле святителя Алексия, митрополита Московского, на иконе 1480 гг. письма иконописца Дионисия из Успенского собора Московского Кремля (Третьяковская галерея), в 12-м клейме изображена встреча вернувшегося из Орды святителя с «князем всея Руси», т.е. с Димитрием Иоанновичем, если мастер опирался на редакцию «Жития святителя Алексия», составленную Пахомием Логофетом. Великий князь представлен средовеком в княжеских одеждах, с непокрытой головой, без нимба, в поясном поклоне перед благословляющим его крестом святителем. Сюжет сохраняется и в более поздних житийных иконах святителя Алексия, например, конца XVI в. из Благовещенского собора в Сольвычегодске. На иконе святителя с 12 клеймами Жития второй половины XVII в. (Третьяковская галерея) композиция с участием Димитрия Иоанновича перемещается в конец житийного ряда – святитель перед смертью благословляет великого князя и даёт «последнее целование бывшим у него». Другой пример разработанной в мастерской Дионисия иконографии Димитрия Иоанновича встречается на иконе «Преподобный Димитрий Прилуцкий, с 16 клеймами жития» 1503 г. работы Дионисия (Вологодский музей-заповедник) – в пятом клейме запечатлена встреча Димитрия Иоанновича (с посохом в руке) и Димитрия Прилуцкого, приглашённого в Москву стать крестным отцом одного из сыновей великого князя.