Особенный интерес у исследователей представляют картины Босха на темы, связанные с современной жизнью. Так, изображение «Семи смертных грехов» на круглой доске стола (Эскуриал) представляет живо рассказанные бытовые сцены, напоминающие подобные изображения в миниатюрах. Чисто бытовыми сценами являются «Шарлатан» (Сен Жерменан Лэ) и «Головная операция» (Мадрид). В картине, известной под условным названием «Блудный сын» (Роттердам), изображающей бродягу у деревенского дома, нашло отражение характерное для этого времени явление общественной жизни. Прогрессивные черты в творчестве художника особенно ярко проявились в другой аллегорической картине – «Воз сена», сюжет которой связан с народной пословицей и олицетворяет борьбу человечества за призрачные блага. Воз сена, влекомый дьяволами в преисподнюю, осаждает толпа людей, стремящихся урвать клок сена и гибнущих из-за него. Его сопровождают папа и император, монахини тащат охапки сена жирному обжоре монаху. Исследователи часто задают вопросы: откуда этот добропорядочный и благочестивый бюргер, успешный, уважаемый художник черпал свои чудовищные образы зла и порока? Какие обстоятельства окружавшей его жизни питали возбуждённую фантазию художника? Видимо, их следует искать в духовном состоянии общества, в котором он жил. То была эпоха разрушения тысячелетнего миропорядка Средневековья. Рождался новый мир, который утверждал то, что ещё недавно считалось грехом и подвергалось осуждению. Идеалы Средневековья (бедность, смирение, целомудрие, благочестие) уступают место жажде жизни, обладанию всеми её благами; поэты и художники прославляют красоту и земную, чувственную любовь. Оплот моральных устоев средневекового общества (церковь) стремительно теряла свой былой авторитет. Распущенность, царившая при дворе Римского папы и в монастырях, стремление церковнослужителей к наживе, продажа индульгенций сделали церковь объектом ожесточённой критики, особенно в странах Северной Европы. На папском троне в конце XV в. были такие одиозные личности, как развратный Иннокентий VIII (1484–1492 гг.) и устранявший неугодных ему людей с помощью яда Александр VI Борджиа (1492–1503 гг.). Пылали костры инквизиции. Испанский инквизитор Томас Торквемада (около 1420 – 1498 гг.) за полтора десятилетия осудил на смерть более 10 тыс. человек. На кострах инквизиции погибли чешский религиозный реформатор Ян Гус (около 1371 – 1415 гг.), создатель гелиоцентрической системы мира Николай Коперник (1473–1543 гг.), философ и поэт Джордано Бруно (1548–1600 гг.) и другие выдающиеся люди. Все эти трагические события эпохи, тревожные настроения нидерландского общества и были источником искусства Босха. До недавнего времени считалось, что все его триптихи предназначались для церквей – к этому выводу подводила их традиционная для алтаря форма складня. Сейчас всё чаще высказываются предположения, что большинство из известных работ Босха все-таки не иконы. У них уже иная функция – создание некого визуального ряда с каким-то новым смыслом, в основном сакральным, но зачастую и светским. Иконографическую схему в иконе по своему смыслу можно приравнять к обрядовой формуле, которая может видоизменяться (расширяться или сокращаться), составляя либо более торжественный, либо более будничный вариант, но её ядро остаётся неизменным. Нарушение определённого типа привычных связей, даже незначительное, должно было обладать большой силой воздействия на зрителя. По мнению немецкого культуролога и искусствоведа Ханса Бельтинга (род. в 1935 г.), облик «Сада земных наслаждений», выполненного в традиционной для церквей форме складного триптиха-ретабля, находился в вопиющем противоречии с содержанием, наполненным очень откровенным эротизмом и оккультизмом, что усиливало его эмоционально-просветительское воздействие.