Наиболее подробно Стефан осмотрел центральную часть города, где было больше всего памятников искусства. Он описал знаменитые колонны Софийского храма, отметил статую Христа в «новой» базилике, колонну Константина Великого, украшения и художественную утварь храмов. При этом Стефан, прежде всего, всюду обратил внимание на то, чего не было у него на родине и что было для него самым необычным: скульптуру, колонны, портики и т. д., и тем самым ввёл читателя в атмосферу иностранного города. Особенно любовно Стефан описал мрамор: этот великолепный строительный материал не мог не привлечь внимания новгородца, родной город которого издавна славился своим строительным искусством. Он отметил твёрдость мрамора, так разительно отличавшегося от рыхлых новгородских известняков, описал его цвет: красный, багряный, чёрный, с прожилками (дятлен) и т.д. Стефан обратил внимание на отличие византийских икон в церкви Студийского монастыря от новгородских: «иконы в нём, аки солнце, сиають, вельми украшены златом», отметил мозаику в монастыре Спаса и т.д. Кроме религиозных достопримечательностей (в проявлении интереса к ним Стефан мало чем отличается от своих предшественников) и предметов искусства, его поразила в Константинополе гавань с решётчатыми вратами, которыми «море введено внутрь города», «и коли бывает рать с моря, и ту держат корабли и катарги до треюсот». Стефан описывает катарги – военные суда в 200 и 300 вёсел: «в тех судех по морю рать ходить; а оже будет ветр, а ини бежат и гонят, а корабль стоит – погодия ждёть». Гавань Константинополя (Золотой Рог) – действительно одна из лучших в Европе, и восхищение Стефана, жителя портового города, высоко оценившего её замечательные качества, не удивительно. Его знакомство с Константинополем почти не коснулось других сторон города: он не описал ни его быта, ни его торговли, ни управления, ни словом не обмолвился о населении. Один только раз привлекают внимание Стефана местные обычаи – в описании монастыря Феодосии, куда каждую среду и пятницу стекались толпы больных для исцеления. Намёк на те условия, в которых протекал осмотр им города, исследователи видят лишь в заключительных, обобщающих строках «Хождения»: «а в Царьград аки в дуброву велику внити: без добра вожа не возможно ходити». Хождения в Иерусалим не сохранилось, – возможно, что оно и не было написано. И то и другое – не случайно: Иерусалим мог заинтересовать новгородцев лишь своими религиозными достопримечательностями, но ни с точки зрения новгородской церковной политики, ни как сосредоточение произведений искусства Иерусалим не имел для новгородцев той притягательной силы, какой обладал Константинополь. Хождение Стефана написано просто, сжато и носит деловой, строго фактичный характер. Немногие отступления от фактичности изложения отражают настроение восторга перед теми предметами искусства и религиозными реликвиями, которые ему пришлось видеть. Нигде Стефан не морализирует и не прибегает к дидактике. Его заботит, прежде всего, вразумительность и ясность логического смысла текста. От этого «Хождение» Стефана, так же как и многие литературные произведения Новгорода, прежде всего, поражает своей лаконичностью и отсутствием внешней украшенности. Язык Стефана всюду прост, с некоторым налётом новгородских и отчасти псковских диалектизмов. Элемент чудесного и легендарного присутствует в «Хождении» лишь в умеренной степени.