В первой половине 650 гг. мусульмане покорили значительную часть Армении и Грузии, вторглись в Арран (Кавказскую Албанию), однако их попытка продвижения через Дербент в земли Хазарского каганата была отбита. Но в халифате назревал социальный кризис, накапливались противоречия между находившимся в Медине халифом и могущественными наместниками, между обогатившейся мусульманской аристократией и массой рядовых воинов, между арабами и новообращёнными мусульманами неарабского происхождения. Власть халифа, за отсутствием развитого аппарата управления, держалась на личном авторитете, однако Усман, опиравшийся в управлении государством на узкий круг своих родственников, многие из которых когда-то были противниками Мухаммада, оттолкнул от себя представителей верхушки мусульманской общины. Главными очагами брожения были новооснованные военные поселения арабов – Куфа и Басра в Ираке, Фустат в Египте, где, в основном, проживала мединская элита. Летом 656 г. группы недовольных из этих городов прибыли в Медину и предъявили халифу свои требования об искоренении накопившихся злоупотреблений. Конфликт перерос в вооружённое противостояние, в ходе которого мятежники взяли штурмом дом Усмана, а сам он был убит. Убийство халифа привело к расколу мусульманской общины и кровопролитной гражданской войне. Власть новоизбранного халифа Али, двоюродного брата Мухаммада, не была признана наместником Сирии Муавией, объявившим себя мстителем за погибшего Усмана. Против Али также выступили старые сподвижники Мухаммада Талха и аз-Зубейр, посчитавшие себя обойдёнными в делах государственного управления. В декабре 656 г. в битве под Басрой их войско было разгромлено халифом, оба вождя мятежников пали в бою. Противостояние Али и Муавии также переросло в открытую войну. В отечественной историографии противоборство этих лидеров рассматривалось как отражение конфликта феодализировавшейся арабскйо знати Сирии, сторонников Муавии, и ревнителей патриархальных военно-демократических традиций из Аравии и военных поселений Ирака, поддерживавших Али. Армии противников встретились летом 657 г. в урочище Сиффин к западу от Ракки. В конце июля, после нескольких дней тяжёлых боёв, Муавия сумел склонить своего соперника к переговорам и таким образом выиграть время. В лагере сторонников Али произошёл раскол; часть их обвинила халифа в соглашательстве с врагами и отделилась от него, образовав радикально-эгалитаристское движение хариджитов. Али пришлось бросить все силы на борьбу с мятежниками, число его сторонников уменьшалось. Муавия, заключив в 657/658 г. перемирие с Византией на условиях выплаты арабами тяжёлой дани, обезопасил свой тыл и перешёл в наступление. В июле 658 г. его войска захватили Египет. Через год Муавия провозгласил себя халифом. В январе 661 г. Али был убит в Куфе хариджитом, мстившим за гибель своих соратников. После этого единственным реальным претендентом на власть в халифате стал Муавия, родоначальник первой мусульманской династии Омейядов.