У исследователей есть основание считать, что учение жидовствующих обнаруживает связь со стригольничеством. В ходе следствия против еретиков был арестован монах псковского Немчинова монастыря Захар, рассылавший по Новгородской епархии грамоты, в которых порочил архиепископа Геннадия. Другим проступком Захара был его запрет монахам Немчинова монастыря причащаться. На допросе Захар сказал, что не причащался сам и не разрешал этого делать другим монахам, потому что причащаться «не у кого», священство «безблагодатно», поскольку поставляется «по мзде». Захар вместе с другими жидовствующими был осуждён на Соборе в 1490 г. Стригольнические взгляды, по мнению исследователей, имел член московского кружка жидовствующих писец Иван Чёрный. Тайнописные глоссы, сделанные им в нескольких рукописях буквами пермской азбуки, свидетельствуют об осуждении книжником «мздоимательности» духовенства. Исследователи предполагают, что, несмотря на разгром движения стригольников на новгородско-псковских землях в первой трети XV в., их идеи о «безблагодатности» поставляемой, как они утверждали, «по мзде» церковной иерархии продолжали жить, и этим объясняется успех проповеди в Новгороде Схарии, несмотря на его кратковременное там пребывание. Геннадий указывал, что перед теми, кто «в православии крепок», жидовствующие таились и представляли себя людьми благочестивыми, а простых и неустойчивых в вере склоняли в свою ересь. Наталкиваясь на сопротивление, они легко отказывались от ереси и проклинали «тако творящих». Распространению ереси способствовала указанная Геннадием практика поставления еретиками священников, которые легко прощали грехи своим духовным детям и этим склоняли их к ереси. По мнению исследователей, под попами, которых «еретики ставили», Геннадий имел в виду соборных иереев, рекомендовавших архиерею ставленников в священный сан. Некоторые обвинения Геннадия, по мнению исследователей,  не могут быть адресованы собственно жидовствующим. В Послании Суздальскому епископу Нифонту он в качестве примеров надругательства над крестами приводит привязывание их еретиками к лапам птиц, а также нанесение на нательные кресты изображений гениталий. Если первое обвинение свидетельствует о сознательном надругательстве над христианской святыней, характерном для жидовствующих, то второй пример при всей его кощунственности указывает на другую традицию – на распространённое в Средневековье использование магических амулетов, за которыми признаётся защитная сила святыни (к такой практике были причастны даже священнослужители, но она была невозможна для иудеев). Причастность жидовствующих к последнему факту архиепископ Геннадий видел в том, что один из клириков храма на реке Ояти, имевший крест с кощунственным изображением, приходился племянником уличённому в ереси Гриде Клочу. Новгородский архиепископ в качестве еретического изображения описывает икону в новгородской церкви Спаса на Ильине ул. «Преображение в деяниях», на которой в одном из клейм изображён «Василий Кесарийский, а у Спаса руку и ногу обрезал». Как показал Никита Касьянович Голейзовский, это редкое, но вполне каноническое изображение, восходящее к эпизоду Жития Василия Великого.