В 1799 г. Тверская казённая палата отвела Житину Осташковскому монастырю следующие «казённые земли»: пустошь Петропавловскую в Осташковском уезде, в 40 верстах от монастыря (30 десятин сенокосной земли); водяную мукомольную о двух поставах мельницу, на реке Держе при селе Никольская Пустынь в Зубцовском уезде, в 200 верстах от монастыря; озеро Каменное с рыбной ловлей в Осташковском уезде, в 30 верстах от монастыря. Вкладами частных лиц в Житин Осташковский монастырь являлись: пустошь Б. Святое Осташковского уезда, в 20 верстах от монастыря (63 десятин 2019 кв. сажён сенокосной земли и под дровяным лесом); пустошь Зуевка (Зуева) Осташковского уезда (26 десятин 976 кв. сажён сенокосной и пахотной земли) с водяной мукомольной о двух поставах мельницей; пустошь Гатилиха Валдайского уезда, в 40 верстах от монастыря (15 десятин). В 1918 г. в Житином Осташковском монастыре числились игумен, казначей, три иеромонаха, четыре иеродиакона, два монаха, рясофорный послушник (по другим данным, игумен, пять иеромонахов, три иеродиакона, два монаха, белец). Обитель продолжала владеть 26 десятинами пашенной и 19 десятинами сенокосной земли, 79 десятинами леса и 11 десятинами «неудобной» земли. В аренду сдавалось 42 десятины, насельниками обрабатывалось 9 десятин земли. Кошельковый сбор составлял 1314 руб. 74 коп., свечной – 5257 руб. 61 коп., от сдачи в аренду недвижимости – 560 руб., «случайные» доходы – 4323 руб. 17 коп., пожертвования – 4552 руб.; остаток с 1917 г. – 59 807 руб. 38 коп. Расход в 1918 г. составил 15 358 руб. 49 коп., остаток наличными – 350 руб. 46 коп., доходными билетами – 44 098 руб. 43 коп. В мае 1922 г. в монастырях и церквах Осташкова и уезда проводилось изъятие церковных ценностей. Всего 1 июня того же года было отправлено из уезда 240 пудов серебра, золота и драгоценных камней. Весной 1923 г. Житин Осташковский монастырь был закрыт, на 27 июня того же года община бывшей обители состояла из пяти монахов и двух священников. Все корпуса были заняты рабочими и служащими, игуменский дом – детским приютом. По документам 1927–1928 гг. в бывшей обители существовала церковная община. В храмах совершались богослужения, духовенство ходило по домам с чудотворной Смоленской иконой, вокруг соборного храма устраивались крестные ходы. По мнению исследователей, в 1930 гг. храмы были окончательно закрыты, кладбище уничтожено. Впоследствии в помещениях обители размещался молокозавод. Решением Синода от 17 июля 2002 г. Житин Осташковский монастырь был возобновлён как женский, настоятельницей назначена монахиня Елисавета (Евдокимова). В 2008 г. в Житином Осташковском монастыре проживало пять насельниц. Богослужения совершались в домовой церкви. Восстанавливалась надвратная церковь во имя апостолов Иоанна Богослова и Андрея Первозванного, сестринский корпус, строились трапезная, помещения для паломников, пекарня, баня. Возводились деревянный храм во имя преподобномучениц великой княгини Елисаветы и инокини Варвары и другие постройки на монастырском подворье в селе Петрикове, в 15 км от Осташкова.