Связь Иконного ряда со Спасским монастырём документально прослеживается на протяжении XVII–XIX вв. Исследователи полагают, что выделенная на планах конца XVI – начала XVII в. часть монастыря Николы Старого близ Иконного ряда и есть Заиконоспасский монастырь. Наиболее ранние документальные сведения о Заиконоспасском монастыре содержатся в расходной книге Казённого приказа, в которой под 1614 г. записано: «Февраля во 2 день... по государеву цареву и великого князя Михаила Федоровича всея Русии указу и по приказу казначея Михаила Траханиотова по памяти за приписью дьяка Патрикея Насонова дано Спасу, что у Иконного ряду, на освященье фунт ладону, цена 4 алтына з деньгою, купли нынешнего 122-го году. Взял черной поп Макарей». В 1687 г. в присутствии патриарха Иоакима (Савёлова) в Заиконоспасском монастыре состоялось торжественное открытие Эллино-греческой академии. С 1814 г. в бывших помещениях академии разместилось Заиконоспасское духовное училище. В 1914–1917 гг. в зданиях училища находилась Холмская духовная семинария, эвакуированная в Москву в связи с событиями Первой мировой войны. По указу Синода от 18 марта 1743 г. Заиконоспасский монастырь был изъят из ведения епархиальных властей и передан в синодальное подчинение, т.е. стал ставропигиальным. В 1764 г. отнесён ко второму классу. В 1812 г. серьёзно пострадал в результате пожара и от бесчинств солдат армии императора Наполеона. В 1682 г. к Заиконоспасскому монастырю был приписан Убожедомский монастырь (см. Московский в честь Покрова Пресвятой Богородицы монастырь), с 1722 г. – серпуховский Владычный монастырь со всеми вотчинами. В ведении Заиконоспасского монастыря в XVII – начале XX вв. находилась каменная церковь в честь Владимирской иконы Божьей Матери (освящена в 1692 г., снесена в 1920 гг.) у Никольских ворот в Москве. Небольшой храм, в пространстве которого доминировал восьмерик, являлся классическим образцом нарышкинского стиля. В храме находились чтимые иконы Нерукотворного образа Спасителя (XVIII в.), список чудотворной Владимирской иконы в золотой ризе (дар графа Николая Петровича Шереметева). По сведениям документов 1620–1650 гг., на территории Заиконоспасского монастыря находились каменный, очевидно, Спасский, собор и деревянная церковь. Новый каменный Спасский собор был построен в 1660 г. на средства боярина князя Фёдора Фёдоровича Волконского. Нижний храм был освящён в честь Нерукотворного образа Спасителя, верхний – в честь иконы Божьей Матери «Всех скорбящих Радость». Дата строительства подтверждается надписью на закладном камне, полный текст которой можно было прочесть в XVIII в.: «Лета 7168 (1660) апреля в 30 день начата быть строитися церковь Всемилостиваго Спаса Нерукотворенного Образа с повеления... царя... Алексия Михайловича... строил по обещанию своему боярин князь Феодор Феодорович Волконской, а совершена 7169 (1660) года, ноября в 20 день». В 1701 г. храм пострадал от пожара, в том же году к нему была пристроена трапезная. К 1702 г. относится два подрядных договора (от 30 апреля и 24 сентября) с игуменом монастыря Палладием на разборку и постройку вновь церкви неизвестного посвящения.