Кельи существовали длительное время: ряд келий оставили и перешли в новые, сдвинув всю систему зданий к центру участка. Смена рядов произошла около середины XV в.: подземные части сооружений пусты и засыпаны чистым песком. Кельи нового ряда погибли в огне, после чего их не восстановили: над подпольями лежат обгоревшие перекрытия и полы, на своих местах стоят оставленные сосуды: огромные (вместимость до 25 л) тонкостенные кувшины из белой глины, малые кувшины из красной глины, украшенные полосами лощения, «кубышки» (керамические бутыли). Собраны десятки целых сосудов, причём отмечен их одинаковый набор в кельях: 4–6 больших кувшинов, 3–4 малых, 1–2 кубышки, 1–2 горшка и маленькие кувшинчики, расписанные белым ангобом (раствор глины). Находки датируются XV – серединой XVI вв., монеты в засыпке – серединой XVI в., что определяет момент гибели застройки. В 1580 гг. внутренняя топография изменилась: подполья сгоревших зданий засыпали и застройку вдоль монастырской площади не возобновили – её место заняло кладбище. Археологические материалы вновь поставили известный в исторической науке вопрос о соотношении историй Зачатьевского монастыря и Алексиевского монастыря в XIV–XVI вв., который, по преданию, был основан Московским митрополитом Алексием для своих сестёр – первой игуменьи этой обители Иулиании и монахини Евпраксии (это мнение разделялось не всеми исследователями, см. также Иулиания и Евпраксия, преподобные). Большинство письменных источников XIV–XVI вв. не дают исследователям точных указаний на местоположение раннего Алексиевского монасытря. Так, Львовская летопись, составленная после 1560 гг., сообщает: «В лета 6886… Месяца ноеврия 28, церковь святого Алексея Человека Божия вверх по реце по Москве святый святитель Алексей постави на березе, во имя аньила своего, и в нем женский манастырь устрои и опщее житие, и придаде его к Михаилову Чюду к манастырю во облость, его же есть и доныне благодатию Христовою» (Полное собрание русских летописей); в 1472 г. игуменья Алексиевского монастыря упоминается в связи с открытием в кремлёвском Спасском на Бору монастыре нетленных останков монахини Фетиньи (княгини Марии, супруги великого князя Симеона Ивановича Гордого), когда великий князь Иван III Васильевич «посла… по игумению Олексеевскую и повеле ея облещи во все новые ризы мнишеские, и облече ея» (Полное собрание русских летописей); в 1486 г. Верейский и Белозерский князь Михаил Андреевич оставил монастырю деревню Нижнее в память о своих отце, матери и сыне Иване (Духовные и дворовые грамоты), а в 1503 г. князь Иван Борисович рузский завещал «к олексею святому десять рублев» (Духовные и дворовые грамоты); 22 мая 1508 г. «Алексей Святой» и его окрестности выгорели при городском пожаре (Полное собрание русских летописей); в завещании 1521 г. Угличского князя Дмитрия Ивановича Алексиевский монастырь назван наряду с Вознесенской и Рождественской обителями, основанными на рубеже XIV и XV вв. (Духовные и дворовые грамоты); Алексиевский монастырь как находящийся в районе Чертолья упомянут в списке поповских старост Москвы 1551 г.: «Из Черторья из Олексеева монастыря из Девичья из придела от Преображения… поп Дмитрий».