В том же году он принял монашеский постриг и был хиротонисан во епископа Тутаевского, викария Ярославской епархии, стал одним из ближайших помощников митрополита Агафангела (часто титуловался «епископом Романовским» по дореволюционному названию города Тутаева – Романов-Борисоглебск). Верующими почитался как ревностный архиерей, великий молитвенник, старец, прозорливец, имел много духовных чад. В 1922 г. в Ярославле было организовано обновленческое епархиальное управление, развернувшее активную деятельность. В июне 1922 г. ОГПУ арестовало митрополита Агафангела, надеясь, что вся церковная власть в епархии перейдёт к обновленцам. Однако православное духовенство осудило раскольников и в многочисленных письмах и прошениях заявляло о подчинении Тутаевскому епископу. Вскоре Вениамин был арестован («за хранение штампов и бланков» – видимо, тех духовных заведений, сотрудником которых он являлся до революции), заключён в ярославскую тюрьму в Коровниках. 15 октября 1922 г. в Ярославле состоялось собрание духовенства и мирян, в котором приняло участие более 3 тыс. человек. Собрание заявило о своей верности православию, об отвержении обновленческого ВЦУ и постановило признать правящим епископом Вениамина. Несмотря на то что епископ находился в тюрьме, власти попытались обвинить его в организации собрания, но доказать этого не смогли. Вениамин был осуждён за «использование религиозных предрассудков масс с целью свержения рабоче-крестьянской власти» и приговорён к семи годам лишения свободы. По амнистии срок был сокращён до пяти лет, в 1926 г. Вениамин был освобождён. Архиерей возобновил служение, часто посещал сельские приходы своего викариатства, везде произносил проповеди. Для усиления проповеднической деятельности, в которой теперь из-за отсутствия школ сосредоточилось всё христианское просвещение, он брал с собой во время объездов викариатства наиболее одарённых проповедническим даром священников. Во время одной из поездок вечером 12 июня 1927 г. Вениамин был арестован в городе Пошехонье, заключён в ярославскую тюрьму. В ответ на требование следователя Вениамин рассказал о своих поездках по уезду и изложил содержание своих проповедей: «Я... говорил... о научном просвещении, что полнота научного просвещения ведёт к вере, а к неверию ведёт недостаток такового... Указал как на печальное явление, что часть публики предпочла базар церковной молитве, и обратился к молящимся с призывом хранить праздники, а для труда употреблять шесть дней, данных Богом... Обращался с призывом хранить церковные уставы, в частности, о постах говорил, о религиозном воспитании детей как основе нравственности, призывал все браки совершать с церковным благословением, обличал разводы. Современное неверие между прочими причинами держится не оттого, что люди стали более сознательными, а наоборот, недостаточной сознательностью... Я борюсь с неверием, среди неверующих есть люди и власти..., моя борьба касается их не как представителей власти, а как частных людей, поэтому я никогда не считал, что борюсь против советской власти как власти».