Ситуация повторилась и в 1094 г., после тяжёлых поражений, понесённых в конце мая – июле 1093 г. Святополком Изяславичем и Владимиром Всеволодовичем от половцев, когда явившийся под стенами Чернигова с половецким войском другой двоюродный брат Владимира Всеволодовича – Олег Святославич, сын Черниговского, а затем Киевского князя Святослава Ярославича, вынужденный покинуть Русь после смерти отца, – потребовал вернуть себе отцовский Чернигов. Прочно державшийся здесь после 16-летнего княжения Владимир Всеволодович, тем не менее, уступил город старшему родственнику, на стороне которого было вотчинное право. Князь ушёл в свою вотчину Переяславль (Русский) – «съжаливъси хрьстьянскых душь, и сел горящих, и манастырь», – как впоследствии писал сам Владимир Всеволодович в «Поучении…». После непродолжительного, но чрезвычайно кровопролитного конфликта Владимира Всеволодовича и Святополка Изяславича с Олегом Святославичем в 1096–1097 гг., вызванного отказом Олега от совместных действий против половцев и от заключения общерусского междукняжеского договора, в октябре 1097 г. в днепровском городе Любече состоялся княжеский съезд, идейным вдохновителем которого, несомненно, был Владимир Всеволодович. Согласно Любечскому договору, земельные владения всех членов княжеского рода (Ярославичей) были признаны их наследственной собственностью (они были получены в 1054 г. по завещанию великого князя Ярослава (Георгия) Владимировича Мудрого, а также в результате раздач волостей, предпринятых покойным Киевским князем Всеволодом Ярославичем). Таким образом, за Владимиром Всеволодовичем закреплялись владения Всеволода после 1054 г., т.е. Переяславль (Русский) и Ростов, а сверх того Смоленск и Новгород, где сидел старший сын Владимира Всеволодовича Мстислав. Результатом этого съезда, похоже, стало также исключение Святославичей (князей Олега и Давида) из числа наследников Киевской земли, что было естественно, поскольку княжение их отца Святослава Ярославича, изгнавшего из Киева своего старшего брата Изяслава, признавалось узурпацией, – ещё одно свидетельство легитимизма любечских соглашений и их инициатора Владимира Всеволодовича. Кроме того, все эти меры по внутриполитической стабилизации Руси были направлены на организацию отпора половецким набегам («имемся в едино сердце и блюдем Рускые земли» – Полное собрание русских летописей). После 1097 г. на Руси установился «дуумвират» – соправление Святополка Изяславича и Владимира Всеволодовича (к этому времени, вероятно, к 1108 г., относится постройка Владимиром Всеволодовичем крепости в своей Ростовской вотчине – города Владимира-на-Клязьме). Наиболее характерной чертой этого периода стала организация активного общерусского отпора половецкой опасности – результат любечских соглашений. В результате победоносных походов 1103, 1107, 1111 и (уже после смерти князя Святополка) 1116 гг. она была устранена на полвека, и половцы надолго заняли подчинённое место союзников тех или иных русских князей в их междоусобной борьбе. Владимир Всеволодович был главным военным и политическим организатором этих походов; в его глазах они явно имели характер религиозной войны.