Одновременно польские паны обещали в случае смерти Владислава не выбирать нового короля без участия литовцев. При заключении нового соглашения в Городле в 1413 г. было подтверждено, что литовские земли «присоединены» к Польскому королевству и новым великим князем после смерти Витовта может быть лишь тот, кого выберут польский король и его советники при участии литовцев. Соответственно литовские бояре должны были быть привлечены к участию в выборах нового короля после смерти Владислава. Для скрепления отношений между Польшей и Литвой несколько десятков литовских бояр были приняты в польские шляхетские роды. По замыслу данных соглашений Владислав и его потомки утрачивали право на наследственную власть над Литвой. После рождения сыновей и начавшихся споров из-за польского трона такое положение Владислава уже не устраивало. В конце 1420 гг. при его участии была предпринята попытка сделать Великое княжество Литовское независимым от Польши королевством. Его правителем должен был стать бездетный Витовт, а его наследниками – сыновья Владислава. В этом случае, опасаясь утратить связь с Литвой, польские паны были бы вынуждены возвести одного из сыновей Владислава на польский трон. Предполагалось, что Витовту королевскую корону должен был пожаловать глава Римско-Германской империи король Сигизмунд I Люксембург. Попытка осуществить этот план привела к резкому конфликту Владислава со значительной частью польской знати и католических епископов. Из королевской канцелярии без ведома Владислава, но от его имени отправлялись послания с сообщениями, что польский правитель не одобряет планов коронации Витовта. Профессора Краковского университета доказывали, что Сигизмунд I, не будучи императором, не может жаловать королевскую корону. Польские паны не пропустили через свою территорию послов Сигизмунда, которые везли для Витовта корону (в разгар конфликта, в октябре 1430 г., Витовт скончался). Рассчитывая в изменённой форме всё же осуществить свой план, Владислав без согласия польских панов передал великокняжеский трон Литвы своему младшему брату Свидригайло, тоже бездетному. Однако польские паны не признали этого решения и потребовали, чтобы Свидригайло отказался от власти и просил их сделать его Литовским великим князем. Одновременно начались пограничные конфликты из-за спорных территорий. Свидригайло, опираясь на поддержку русско-литовского боярства Литвы, отказался выполнить эти требования и заключил направленный против Польши союз с Тевтонским орденом. Попытки Владислава мирно разрешить конфликт оказались безуспешными. Летом 1431 г. началась польско-литовская война, и войска Ордена напали на Польшу. Предпринятые затем Владиславом новые попытки урегулирования конфликта оказались более удачными. Польская знать была согласна после смерти Владислава возвести на престол его старшего сына и выразила готовность признать Свидригайло Литовским великим князем. Однако Свидригайло отказался в ответ разорвать союз с Орденом. В этой ситуации польские политики постарались использовать в своих интересах недовольство части литовского боярства тем, что великий князь привлекал к участию в управлении страной православных – «русских» князей и бояр.