Этот образ имеет прямое отношение к Выдропужску, о чём гласит надпись на полях: «Принесён из Двинской земли в Чёрную гору в царствование Феодора Иоанновича (1584–1598 гг.), а в Торжок принесён из Выдропуска». Вероятно, эта икона была списком с Владимирской иконы Божьей Матери, местночтимой в Богородицком монастыре на Чёрной (Красной) горе Пинежского уезда Архангельской губернии. В 1565 г. Выдропусская икона стараниями Феодора корчемника была поновлена и богато украшена («обложил серебром и златом»). Время установления крестного хода с Выдропусской иконой из Выдропужска в соборную церковь Преображения в Торжке неизвестно. В описании города Торжка, составленном в 1860 г., сказано, что «большой крестный ход 18 числа июня установлен с незапамятных времён», и чудотворный образ «в XVI столетии, 18 числа июня, каждый год носим был в город Торжок с крестным ходом и обратно через несколько дней был относим» (в этом тексте чтимая икона названа «Выдропусской, или Муромской»). Жители Торжка хотели оставить икону в городе как можно дольше, возле неё непрестанно совершалась служба, её носили по домам горожан, и даже возник спор о её постоянном местопребывании. В 1630 г. в Москве с неё выполнили список и отправили в Выдропужск. Чудотворная икона была перенесена в Торжок, в церковь Преображения. Был установлен новый крестный ход, совершавшийся 18 июля – в день прибытия иконы из Москвы. Приходы всех церквей Торжка собирались в Борисоглебском монастыре и крестным ходом двигались к Преображенскому собору, где после окончания литургии служили молебен перед иконой. Судьба Выдропусской иконы после 1917 г. неизвестна. Список с неё находился в Георгиевской церкви Выдропужска до середины XVIII в., затем был перенесён в новопостроенную церковь в честь Смоленской иконы Божией Матери (1784 г.). Храм закрыли в 1931 г. В конце Великой Отечественной войны в нём разместили немецких военнопленных. Стояли суровые морозы, и командование приказало отапливать храм иконами. Среди расквартированных в Выдропужске солдат, охранявших немцев, был юноша, Кронид Поспелов (будущий архимандрит Псково-Печерского монастыря Нафанаил, сын замученного большевиками муромского священника), которому удалось спасти Выдропусскую икону с помощью хозяина снимаемой им квартиры Степана Юрзова, выменявшего у командира конвоя образ Божьей Матери на дрова. Около 50 лет икона пребывала в семье Юрзовых и после возвращения в лоно Русской православной церкви церковь Смоленской иконы Божьей Матери (1991 г., богослужения с 1995 г.) была передана в храм, где ныне и находится в приделе святителя Николая Мирликийского. Иконографический тип Богоматери – Смоленская «Одигитрия». Размер Выдропусской иконы, находящейся в настоящее время в Выдропужске, – 66,2х90 см. Изображение выполнено на розовом фоне, по нижнему полю справа идёт надпись. В 2000 г. икона была реставрирована. Об особых чинопоследованиях Выдропусской иконе исследователям не известно. В 2000 г. были составлены тропарь четвёртого гласа, кондак шестого гласа и акафист Выдропусской иконе. В тропаре воспроизведена версия об обретении Выдропусской иконы иноками Валдайского монастыря. Тексты кондака и тропаря были отредактированы архимандритом Нафанаилом. В настоящее время в день празднования Выдропусской иконы ежегодно после окончания литургии совершается крестный ход от церкви Смоленской иконы Божьей Матери к двум источникам – Георгиевскому (на месте прежней церкви во имя великомученика Георгия) и Покрова Пресвятой Богородицы (часовня над источником). 14–22 февраля 2003 г. Выдропусская икона пребывала в московском Сретенском монастыре, весной 2004 г. – во Всехсвятском кафедральном соборе Тулы.