В августе 1449 г. он заключил с литовским великим князем договор о разграничении сфер влияния в Востчной Европе и о союзе против татар. Выполняя соглашение, войска Василия Васильевича во главе с царевичем Якубом помогли литовскому великому князю Казимиру в борьбе с претендентом на литовский трон Михаилом Сигизмундовичем, которого поддерживал крымский хан Сейид-Ахмед. В первой половине 1450 гг. оба государства вели совместные действия против орды Сейид-Ахмеда, которая была разгромлена, хан оказался в литовском плену. В этих действиях сыграли большую роль служилые татары во главе с царевичем Касимом, которому был отдан во владение Городец на Оке (будущий Касимов). Ко времени княжения Василия Васильевича относится организация постоянной «службы» по охране южных границ государства по Оке. Об отношениях с другим соседом Московского княжества (Казанским ханством) сохранилось мало данных. Известно, что в конце осени 1447 г. казанский хан Махмутек, по-видимому, поддерживая Дмитрия Шемяку, напал на великокняжеские земли. Позднее установились мирные отношения. Митроплит Иона в своей грамоте Махмутеку хвалил его за покровительство иностранным (в том числе русским) купцам. В конце своего княжения, в 1461 г., Василий Васильевич снова начал войну с Казанью, но вскоре был заключён мир. В деятельности Василия Васильевича важное место занимали отношения с Великим Новгородом. Продолжая политику отца, он стремился удерживать под своей властью Бежецкий Верх, Волок Ламский, Вологду – ранее общие, «сместные», владения великого князя и Великого Новгорода. В 1435 г., пользуясь затруднительным положением Василия Васильевича, новгородцы добились заключения договора, по которому великий князь обещал «отступиться» от этих земель, однако позднее он это соглашение не выполнил. Зимой 1440/1441 гг. дело дошло до большой войны, в которой на стороне Василия Васильевича выступили тверские и псковские войска. Известно лишь одно из условий мирного соглашения, которым закончилась эта война, – новгородцы выплатили великому князю 8 тыс. руб. Укрепить свою власть в Великом Новгороде в то время Василию Васильевичу не удалось. В 1442 г. произошло столкновение с Шемякой, которое отвлекло великого князя от новгородских дел. Во время последующей его войны с Шемякой Великий Новгород стал на сторону последнего. Потерпев поражение, Шемяка нашёл здесь приют, новгородцы заключили с ним союз, с территории Новгородского государства он нападал на великокняжеские земли. В 1456 г. дело снова дошло до большой войны. Новгородская рать в феврале 1456 г. была разбита в сражении под Русой передовыми отрядами московского войска. По Яжелбицкому миру 1456 г. новгородцы выплатили великому князю 10 тыс. руб. и обязались порвать связи с его врагами. Договор также предусматривал возвращение великому князю и его наместникам тех полномочий и доходов, которые традиционно принадлежали княжеской власти. К этому времени исследователи относят начало планомерных действий московских великих князей по усилению своей власти в Великом Новгороде.