Находившийся на территории удельного княжества Кириллов Белозерский монастырь, игумен которого Трифон «разрешил» Василия Васильевича от клятвы, получил освобождение от уплаты торговых пошлин на всей территории великого княжения и от великокняжеской семьи – земли на Вологде. Симонов монастырь получил в 1447 г. для своих подмосковных сёл (вклад князя Константина Дмитриевича) освобождение от всех налогов, заменённых оброком в полрубля, и полную судебную власть над крестьянами, в 1448 г. великий князь подтвердил права монастыря на все земли, на грамоты, которые сгорели во время пожара в монастыре. Позднее Василий Васильевич освободил от уплаты дани и других налогов монастырские сёла в Дмитрове и «дал ту дань и со всеми пошлинами к своей церкве святому Василью на полати». Щедрые пожалования получил в 1450 гг. и Евфимиев суздальский в честь Преображения Господня монастырь. Его нижегородские сёла были освобождены от всех налогов и повинностей и должны были уплачивать лишь 20 алтын оброка. Кроме того, монастырские крестьяне получили право беспошлинно торговать хлебом. Ряд пожалований был сделан Василием Васильевичем Чудову монастырю (сохранились не все грамоты великого князя этой обители): для монастырских сёл в одной из московских волостей был установлен оброк размером в 1 руб. взамен всех налогов и повинностей. При нём новые земельные владения приобрел московский Архангельский собор в Кремле – сёла в Московском и Боровском уездах. Привилегии владений собора были значительными: они были освобождены от всех налогов и повинностей, протопоп собора обладал весьма значительной судебной властью над крестьянами. В Житии преподобного Мартиниана Белозерского есть рассказ о том, как в бытность преподобного игуменом Троице-Сергиева монастыря (1447–1455 гг.) один из бояр великого князя отъехал в Тверь. По просьбе Василия Васильевича Мартиниан уговорил боярина вернуться в Москву, где тот был заключён в тюрьму. Игумен резко осудил действия великого князя и добился освобождения боярина. Однако увещания духовных лиц действовали не всегда. Когда в 1462 г. был раскрыт заговор серпуховских детей боярских, хотевших освободить своего князя из тюрьмы, Василий Васильевич не разрешил духовным отцам исповедать их перед казнью. По его приказу Пахомий Логофет в 1459 г. написал Житие святителя Алексия, митрополита Московского, и в 1461/1462 г. ездил в Кириллов Белозерский монастырь собирать сведения о жизни преподобного Кирилла для составления его Жития. Василий Васильевич погребён в Архангельском соборе Московского Кремля; в стенописи собора представлено изображение великого князя (1564–1565 гг.).