Иоанн Златоуст в беседах на Евангелие от Иоанна отмечает связь Входа Господня в Иерусалим с чудом воскрешения Лазаря из мёртвых и с Воскресением Иисуса Христа и обращает внимание на царское достоинство Иисуса, явленное в событии Входа Господня в Иерусалим. В беседах на Евангелие от Матфея он подчёркивает торжественность Входа Господня в Иерусалим, которая резко отличала это событие от других случаев прибытия Христа в Иерусалим во время Его земной жизни, подробно рассматривает внутреннее содержание рассказа об обстоятельствах получения осла Его учениками и сам факт использования этого животного для прибытия в Иерусалим и даёт всему событию обширное нравственное толкование, особо отмечая необходимость для христиан творить милостыню. Особое внимание различным нравственным аспектам богословского осмысления Входа Господня в Иерусалим уделяет и Григорий Палама (1296–1359 гг.), который подчёркивает сверхъестественный характер события Входа Господня в Иерусалим, поскольку было явлено чудо – Сам Святой Дух устами детей и народа засвидетельствовал Христа. На связь Входа Господня в Иерусалим с предшествовавшим ему воскрешением Лазаря указывает и Кирилл Александрийский (376–444 гг.), отмечая исполнение содержащихся в Ветхом Завете мессианских пророчеств. Кирилл указывает на величайшее смирение Сына Божьего, с которым Он вступил в Иерусалим, однако при этом подчёркивается Его Божественное достоинство и равночестность с Отцом, например, объясняя смысл приветственных криков, обращённых к Христу («благословен Грядущий во имя Господне»). Кирилл говорит, что Сын благословен не потому, что получил благословение от Отца, а потому, что от нас Ему приносится благословение, подобающее только Богу. В византийских Торжественниках и других четьих сборниках для праздника Входа Господня в Иерусалим чаще всего указывается одно из трёх Слов, приписываемых Иоанну Златоусту, или Слово Андрея Критского (около 660 – 740 гг.). В первом из приписываемых Иоанну Златоусту Слов (также известном под именем Мефодия Патарского), подчёркивается радостный и вселенский характер события Входа Господня в Иерусалим, отмечается необычность того, что Христа воспевают дети, содержится обличение неуверовавших иудеев, прославляется Бог и проповедуется Троица. Во втором содержится исповедание царского достоинства Христа; рассматривается вопрос о восклицаниях народа, которые получены через Божественное откровение; указывается, что в событии Входа Господня в Иерусалим исполнились ветхозаветные пророчества; обличаются заблуждения фарисеев и иудейских первосвященников; подробно объясняется связь Входа Господня в Иерусалим с воскрешением Лазаря и само событие воскрешения Лазаря. Третье Слово представляет собой сокращённую версию 66-й беседы Иоанна Златоуста на Евангелие от Иоанна (эти Слова были хорошо известны и в славянских переводах). Праздничные проповеди на Вход Господень в Иерусалим создавались и на славянской почве. Исследователям известны Слова Климента Охридского (около 840 – 916 гг.), которые также могут быть надписаны именем Иоанна Златоуста; Кирилла Туровского (1130 – около 1182 гг.); неизвестного автора, вероятно древнерусского (Слово также может быть надписано именем Иоанна Златоуста), и др. Известны также проповеди на праздник Входа Господня в Иерусалим Мелетия Антиохийского (ум. в 381 г.), Тита Бострийского (ум. в 370 гг.), Епифания Кипрского (ум. в 403 г.), Ефрема Сирина, Севериана Габальского (ум. между 408 и 431 гг.), Феофила Александрийского (ум. в 412 г.), Прокла Константинопольского (ум. в 447 г.), Иерусалимского пресвитера Феогния (V в.), Феодосия Александрийского (ум. в 566 г.), Софрония Иерусалимского (ум. в 644 г.), Псевдо-Анастасия Синаита, Иоанна Дамаскина (ум. около 754 г.) и др. Сомнительными для исследователей остаются атрибуции ряда проповедей святителям Афанасию Великому и Иоанну Златоусту. Праздник Входа Господня в Иерусалим в православном богослужении является, с одной стороны, началом Страстной седмицы, с другой – наступает после Лазаревой субботы, с которой имеет несколько общих песнопений. Тем самым литургическая традиция следует святоотеческой экзегезе, подчёркивающей неразрывную связь между чудом воскрешения Лазаря, Входом Господнем в Иерусалим и Страстями Господа. В древней (до X в.) иерусалимской богослужебной традиции в праздник Входа Господня в Иерусалим вечером происходило торжественное шествие с пальмовыми ветвями. Согласно «Паломничеству» Эгерии, вечером накануне праздника и утром в сам его день службы совершались по обычному воскресному чину, и архидиакон делал объявление о службах на предстоящей Страстной седмице. В седьмом часу дня (т.е. вскоре после полудня) народ во главе с епископом собирался на Елеонской горе в церкви, устроенной в пещере, где, по преданию, Христос учил Своих учеников накануне Своих Страстей. Там пели праздничные гимны и антифоны и читали отрывки из Священного Писания. В девятом часу дня все с пением гимнов переходили в другую церковь на Елеонской горе, построенную на месте, откуда Господь вознёсся на небо, и служба продолжалась по тому же чину. Наконец, в одиннадцатом часу дня читалось Евангелие о Входе Господнем в Иерусалим, и все спускались к подножию Елеонской горы, пели гимны и антифоны, заканчивавшиеся рефреном: «Благословен Грядущий во имя Господне», и народ, имея в руках пальмовые и масличные ветви, «очень медленно» направлялся в город в торжественной процессии вместе с епископом, который шествовал «тем же образом» («in eo typo»), как и Господь (вероятно, верхом на осле).