С этого времени Висковатый в дипломатических документах одновременно именуется печатником и дьяком. Немец-опричник Генрих фон Штаден свидетельствовал: «Кто получил свою подписную грамоту, должен идти к Ивану Висковатому, который хранил печать. Человек он гордый, и счастливым мог почитать себя тот, кто получал от него грамоту в течение месяца». Висковатый неоднократно произносил речи от имени Ивана IV. Так, в 1561 г., когда шведы просили о частичном изменении практики обмена посольствами между Москвой и Стокгольмом, он говорил: «То дело надлежит тягостнее свыше всего, что прародителей своих старина порушити». В дипломатической практике часто использовались выдержки из документов Царского архива, ссылки на примеры прошлого. Послы украшали свою речь цитатами из библейских текстов, пословицами и афоризмами. После возвращения из Дании в ноябре 1563 г. Висковатый постоянно назначался царём в состав боярских комиссий для переговоров с иностранными послами, но практически не занимался делопроизводством Посольского приказа. Во время его пребывания в Дании дьяк Андрей Васильев стал величаться «Царского Величества думным дьяком» и сохранил это звание в дальнейшем. Таким образом, летом 1562 г. дело посольского дьяка фактически перешло к Васильеву. Висковатый как глава Посольского приказа продолжал оставаться советником. Документальных свидетельств о его деятельности после возвращения из Дании немного. Висковатый, Васильев и ставленник Захарьиных Никита Фуников, возглавлявший Казённый приказ, держали в своих руках важную приказную документацию. 7 мая 1570 г. Иван IV принял в Москве литовских послов, а «...встречи им были две: первая встреча, вышед из столовых сеней на рундуке печатник Иван Михайлович Висковатого, да дьяк Андрей Щелкалов». В июне 1570 г. Висковатый участвовал в переговорах боярской комиссии с польскими послами в Москве и 22 июня вручил послам грамоту. Обстановка в стране становилась всё напряжённее. Царь всюду видел измены. Опричная Дума приняла решение о походе в западные районы. В январе 1570 г. карательная экспедиция устроила жестокий погром в Новгороде. Сразу же после возвращения царя из Новгорода было затеяно так называемое «московское дело» высших приказных чинов, по которому среди прочих арестовали и казнили родного брата Висковатого Третьяка. Иван Михайлович объяснился с царём, убеждая его прекратить кровопролитие. Болезненно подозрительный Иван IV решил, что против него сложилась оппозиция. Висковатый настойчиво советовал царю, чтобы он «...в особенности же не истреблял своего боярства, и просил его подумать о том, с кем же он будет впредь не то что воевать, но и жить, если он казнил столько храбрых людей». В ответ на слова Висковатого царь разразился угрозами: «Я вас ещё не истребил, а едва только начал, но я постараюсь всех вас искоренить, чтобы и памяти вашей не осталось». Вскоре обвинили более трёхсот человек, в том числе почти всех главных дьяков московских приказов. Висковатый обвинялся в заговоре с целью сдать Новгород и Псков польскому королю, посадить на трон Старицкого, в изменнических сношениях с турецким султаном и крымским ханом, которым он будто «предлагал» Казань и Астрахань. 25 июля 1570 г. великий дипломат был казнён на рыночной площади. Сначала опричники пытались заставить его публично признаться в своих «преступлениях» и просить царя о помиловании. Но его последние слова были: «Будьте прокляты, кровопийцы, вместе с вашим царём!» После гордого отказа Ивана Михайловича распяли на кресте из брёвен и расчленили живого на глазах царя и толпы. Вслед за Висковатым казнили ещё более 100 человек, в том числе и бывшего его помощника, главу Посольского приказа А. Васильева и государственного казначея Н. Фуникова, которого сварили, обливая кипятком. Так закончилась жизнь Висковатого, о котором составитель Ливонской хроники Бальтазар Руссов (около 1540 – 1601 гг.) писал: «Иван Михайлович Висковатый – отличнейший человек, подобного которому не было в то время в Москве: его уму и искусству как московита, ничему не учившегося, очень удивлялись иностранные послы». Описывая казнь Висковатого, польский хронист Александр Гваньини (1538–1614 гг.) заключил: «Таков конец превосходного мужа, выдающегося по уму и многим добродетелям, канцлера великого князя, равного которому уже не будет в Московском государстве».