ВАССИАН РЫЛО (начало XV в. – 1481 г.) – архиепископ Ростовский (с 1468 г.), церковный деятель и публицист. Был родственником главы иосифлян Иосифа Волоцкого (1439/1440 – 1515 гг.). Ещё юношей пришёл в Боровский монастырь к преподобному Пафнутию (1394–1477 гг.) и был одним из первых и любимых его учеников, потом (с 1455 г.) – игуменом Троице-Сергиева монастыря и архимандритом Новоспасским, а также назначен митрополитом Ионой (1442/1443 – 1461 гг.) духовником Киевской княгини Анастасии и её детей Симона и Михаила. В 1467 г. был рукоположен в сан епископа Ростовского с возведением в сан архиепископа. Будучи епископом в Ростове, занимался благоустройством церквей и монастырских земель. Прозвище «Рыло» получил будто бы за то, что имел страсть рыть большие пруды (предположительно, им был сооружён каскад монастырских прудов в Пафнутиево-Боровском монастыре, существовавший до 1917 г.). Современники характеризовали его как энергичного, начитанного и красноречивого архиерея (считался «Демосфеном» своего времени). Был тесно связан с великокняжеской властью, ездил со специальной миссией в Западную Русь, убеждая местное духовенство подчиняться московскому митрополиту; в 1479 г. крестил сына Ивана III Васильевича (1462–1505 гг.). В 1478–1479 гг. возник конфликт между Иваном III и митрополитом Геронтием (1473–1489 гг.), в котором Вассиан Рыло оказался на стороне великого князя. Вначале борьба шла между Вассианом Рыло и удельным князем Михаилом Андреевичем Верейско-Белозёрским из-за власти над Кирилло-Белозёрским монастырём, причём удельного князя поддерживал митрополит, а Вассиана Рыло – великий князь. Затем Вассиан Рыло поддержал Ивана III против Геронтия в споре, как должен ходить митрополит при освящении нового Успенского собора – «посолонь» или против солнца (был одним из немногих защитников хождения по солнцу). Был известен своей литературной деятельностью. Многолетняя лояльность по отношению к великокняжеской власти делала особенно значительным выступление Вассиана Рыло с увещанием Ивану III во время «стояния на Угре» в 1480 г., когда ордынский хан Ахмат (ум. в 1481 г.) сделал последнюю попытку восстановить татарское иго над Русью. Некоторые из советников Ивана III (Ощера, Мамон и др.) советовали великому князю пойти на уступки хану, подошедшему к границам Московского княжества (первоначально Ока, затем – Угра) и рассчитывавшему на помощь польско-литовского короля Казимира; московские горожане требовали решительной борьбы с Ахматом. Иван III колебался и, по сведениям ряда летописей, вёл переговоры с Ахматом. При таких обстоятельствах Вассиан Рыло, незадолго до этого помиривший Ивана III с его мятежными братьями – удельными князьями (Борисом Волоколамским и Андреем Суздальским), выступил со своим красноречивым «Посланием на Угру», обращённым к великому князю.