Его обвинили в самовольном составлении неканонической «Кормчей книги», внесении в неё мыслей «эллинских мудрецов», произвольном устранении текстов, говорящих в пользу права монастырей владеть вотчинами, хуле на чудотворцев (в частности, непризнание таковыми св. Макария Калязинского и митрополита Ионы), «еретических строках» в переводе Метафрастова жития Богородицы, в выступлениях против монастырского вотчиновладения, а также в ереси (Вассиан Патрикеев якобы отрицал церковное учение о двойной – божественной и человеческой – природе Христа и считал, что ему свойственна только одна, божественная сущность). По приговору суда Вассиан Патрикеев был сослан во враждебный ему Иосифо-Волоколамский монастырь (жестокая, издевательская кара), где, по словам политика и писателя Андрея Михайловича Курбского (1528–1583 гг.), «презлые иосифляне» «по мале времени его уморили» (если верить сомнительному показанию Курбского, он умер в 1545 г. насильственной смертью). И в своих сочинениях, и в своей деятельности Вассиан Патрикеев был человеком независимым, передовым, прямым, гордым, несколько заносчивым, боярином в монашеской рясе, в полемике страстным до неистовства. Однако исследователи затрудняются сказать, был ли он последовательным. Его противник, писатель и публицист Зиновий Оттенский (ум. около 1571 г.) бросает тень на его нравственную личность, представляя его ведущим пышную жизнь в Симоновом монастыре. Вассиану Патрикееву принадлежит пять публицистических произведений: написанные ещё в период ссылки «Собрание некоего старца» и «Ответ кирилловских старцев» и относящееся ко времени его наибольшего приближения к великому князю «Слово ответно», «Слово о еретиках» и «Прение с Иосифом Волоцким» (между 1511 и 1515 гг.). Исследователи полагают, что им были написаны обширные «тетради», но даже из дошедших до нас сочинений они делают вывод, что Вассиан Патрикеев обладал недюжинными дарованиями и сильной оригинальной мыслью, ярко, остро и выпукло сформулировал доктрину «нестяжателей». Написанное в традиционном для русской церковной публицистики жанре поучения «Собрание некоего старца» имело целью опровержение «Доклада собора 1503 г.» в защиту монастырского вотчиновладения (на Соборе был отвергнут предложенный правительством Ивана III проект секуляризации церковных и монастырских земель). Полемизируя с соборным «Докладом», Вассиан Патрикеев призывал иноков «сёл не держати, ни владети ими, но жити в тишине и в безмолвии, питаяся своими руками», обосновывая свою точку зрения ссылками на Евангелие и исторические примеры – нестяжательность древних святых, основателей монастырей. «Ответ кирилловских старцев», которому для большей авторитетности была придана форма коллективного послания, был написан Вассианом Патрикеевым в связи с «Посланием» Иосифа Волоцкого великому князю о наказании еретиков. Инквизиторской программе иосифлян, требовавших беспощадных казней всех еретиков (как покаявшихся, так и не покаявшихся) в «Ответе кирилловских старцев» противопоставлялось иное, сравнительно гуманное к ним отношение: не покаявшихся еретиков следовало заточать, а покаявшихся – прощать и принимать в лоно церкви. В «Слове ответном» соединялись обе темы, волновавшие Вассиана Патрикеева, – об осуждении церковного и монастырского вотчиновладения и о необходимости относительно мягкого обращения с еретиками. Страстно обличая иноков за отступление от евангельских заповедей любви, нестяжания и милосердия, он рисует в «Слове ответном» яркие картины жестокой эксплуатации монастырских крестьян и с глубоким сочувствием пишет об их бедственном положении (строки, посвящённые изображению угнетённого положения крестьян на монастырских землях, исследователи находят особенно хорошими; так в творчестве Вассиана Патрикеева возникает новая тема – о положении крестьян, которая стала играть большую роль в публицистике XVI в.). В его сочинениях всюду сказывается редкий в Московской Руси критицизм. Вассиан Патрикеев строго различает Писание и Предание и различные источники вероучения и церковного права, считая Евангелие и апостольские писания основным источником веры и нравственности. Его утверждение «есть во св. правилах супротивное евангелию и апостолу и св. отец жительству» звучало в то время очень смело.