Народная молва стала приписывать юродивому ещё при его жизни дар исцеления. В описаниях прижизненных чудес Василия Блаженного с его наготой связано чудо исцеления им девицы или торговок, смеявшихся над его обликом и за это наказанных слепотой (пишут, что, раскаявшись, они через него же исцелились). Однажды он разбросал на базаре калачи у одного торговца, и тот сознался, что в муку подмешивал мел и известь. Однажды воры, заметив, что святой одет в хорошую шубу, подаренную ему неким боярином, задумали обманом выманить её у него. Один из них притворился мёртвым, а другие просили у юродивого на погребение. Василий Блаженный накрыл мёртвого своей шубой, но видя обман, сказал: «Буде же ты отныне мёртв за лукавство твоё; ибо писано: лукавии да потребятся» (обманщик действительно умер). Как покровитель морских путешественников он был почитаем также иностранными купцами, приезжавшими в русскую столицу, (по сообщению «Жития», святой, находясь в Москве, утишил бурю на Каспийском море и спас купеческие корабли). В ранних свидетельствах о Василии Блаженном отмечается и его дар предвидения. Согласно «Степенной книге», в кремлёвском Успенском соборе в 1521 г. ему было «огненное видение» от иконы Богоматери, возвещавшее Божий гнев на москвичей и скорое нашествие на Москву крымского хана Мехмет-Гирея. По свидетельству «Степенной книги», Василий Блаженный предвидел также пожары в Москве в июне 1547 г. Но более подробно об этом рассказано в «Житии»: в 1547 г., после апрельских пожаров Василий Блаженный «прииде на монастырь Воздвижения Честнаго Креста, иже зовётся на Острове, и ста пред церковию, к неиже оумилно зря, оумноую молитву деиствоуя и плача неоутешно». Люди недоумевали о причинах его плача, но 21 июня 1547 г. именно с Воздвиженской церкви начался пожар. Поздние жизнеописания приводят большое число случаев прозорливости святого – предвидение событий (о которых блаженный говорил иносказательно), способность видеть ангелов, бесов, угадывать под внешним благочестием ложь и действие дьявола и др. Считается, что свидетелем подвигов Василия Блаженного и его почитателем был и царь Иван IV Васильевич, который чтил и боялся его «яко провидца сердец и мыслей человеческих». Предполагается, что уже после своего венчания на царство 16 января 1547 г., но раньше пожара, случившегося в июне того же года, он говорил о нём с митрополитом Макарием (около 1482 – 1563 гг.). Предания об отношениях Василия Блаженного с царём Иоанном IV помещены в поздних и ненадёжных источниках (Шепарёвском списке «Жития» и в описании прижизненных чудес блаженного). Согласно Дж. Флетчеру, Василий Блаженный обличал царя за его жестокое обращение с подданными. Одна из легенд гласит, что святой, получив как-то от царя в угощение «некое питие», выплеснул одну за другой две чаши за окно. Царю, разгневанному этим поступком, он сказал, что так он потушил пожар в Великом Новгороде. Специально посланный из Москвы в Новгород гонец подтвердил, что в городе видели над начавшимся пожаром образ нагого человека, тушившего огонь. Во время литургии в кремлёвском Успенском соборе (как отмечает ещё одна легенда) святой спрятался в угол. На вопрос Ивана IV, почему Василия Блаженного не было на службе, тот ответил, что он-то присутствовал, царь же телом находился в храме, а мыслями возводил себе дворец на Воробьёвых горах. Ещё один сюжет из рукописи Шепарёва связан с походом Иоанна IV на Великий Новгород в 1569–1570 гг.: в разгар казней новгородцев Василий Блаженный пригласил царя в «убогий вертеп» под мостом через Волхов и предложил ему «скляницу крови и часть сырого мяса». В ответ на недоумение государя святой сказал, что это – кровь и плоть невинно убитых людей. Выведя царя на улицу, Василий Блаженный наступил ему левой ногой на ногу и правой рукой указал на восток. Царь увидел в небе души невинно убитых, увенчанные мученическими венцами, и замахал платком в знак прекращения казней. После этого кровь в сосуде превратилась в сладкое вино, а мясо – в арбуз. Этот сюжет противоречит всем датировкам жизни Василия Блаженного и является обработкой рассказа о князе Юрии Ивановиче Токмакове-Звенигородском (ум. в 1578 г.) и блаженном Николае Саллосе Псковском (ум. в 1576 г.), которые отвратили царский гнев от Пскова подношением хлеба и соли и «ужасными словесы» юродивого. Отношения Ивана IV и Василия Блаженного нашли отражение в драме А.С. Пушкина «Борис Годунов», когда юродивый жалуется царю на мальчишек, которые отняли у него «копеечку»: «вели их казнить, как ты велел казнить царевича Димитрия».