Расцвет вологодского летописания приходится на конец XV – первую половину XVI вв. В конце XV в. в Вологде был создан общерусский свод. Одной из его особенностей стало включение большого числа известий за 1480–1499 гг., связанных с Вычегодской Пермью (известия местной владычной летописи за 1483–1496 гг.), Вологдой и Великим Устюгом. В первой половине XVI в. текст этого свода был продолжен включением в него нового памятника московского происхождения. Вологодское летописание конца XVII – начала XIX вв. представлено двумя памятниками – Вологодской летописью, сочетавшей известия общерусского и местного происхождения за 862–1700 гг. (Исторический музей), и двумя редакциями Летописца И. Слободского, составленного в 1716 г. и включившего известия преимущественно местного значения начиная с 1147 г. (Полное собрание русских летописей, том 37). В XV–XVII вв. в епархии были созданы Жития преподобных Арсения и Корнилия Комельских, Димитрия Прилуцкого, Григория Пельшемского, Павла Обнорского и других подвижников, местно или общецерковно прославленных в этот период. В XVI – начале XVIII вв. записывались сказания о монастырях, чудотворных иконах, храмах. Так, например, в начало вкладной книги Водожского в честь Покрова Пресвятой Богородицы мужского монастыря, XVIII в., помещено «Описание» с подробным рассказом об истории обители (Российская государственная библиотека). В этот период были созданы Сказание об иконе Рождества Богоматери и основании Сямской обители (XVI–XVII вв.) с описанием 78 чудес, совершившихся через икону, Сказание о явлении Казанской иконы Божьей Матери в Авнежской волости Вологодского уезда с описанием 12 чудотворений от иконы и др. Пермская литература запечатлела становление почитания священномучеников Герасима, Питирима и Ионы в Вычегодской Перми, центром которого была Усть-Вымь. В 1609 г. началась запись чудес, совершавшихся при их гробницах в Благовещенской церкви в Усть-Выми. На основе этих записей в первой четверти XVII в. местный священник Евтихий составил описание чудес святителей, пополнявшееся до 1842 г. Сведения о библиотеках Вологодских архиереев известны с XVII в.: библиотека архиепископа Маркелла состояла из 22 книг, сведения о библиотеке архиепископа Симона содержатся в его духовном завещании (1681 г.) и в описи 1683 г., сделанной С. Автономовым, часть книг была переписана самим архиепископом Симоном. Сведения о монастырских библиотеках епархии сохранились с последней трети XVI в. в монастырских описях и во вкладных книгах конца XVI – XVIII вв. В начале ХVIII в. Вологодская епархия числилась второй среди архиепископий, после Черниговской. В 1716 г. поставлена на степень епископии, по штатам 1764 г. стала третьеклассной. В 1715 г. Вологодский епископ Иосиф переложил мощи Кирилла Новоезерского в новую раку в Кирилловом Новоезерском монастыре.