Замечательными памятниками прикладного искусства XV–XVI вв. исследователи считают панагии и потир из Спасо-Каменного монастыря и так называемый Киликиевский крест из Спасо-Прилуцкого монастыря (оба во Вологодском музее-заповеднике), напрестольный резной крест из Кириллова Белозерского монастыря, образ «Святой Троицы» из Сямского Богородице-Рождественского монастыря (оба в Русском музее). Древнейшие произведения лицевого шитья – два покрова на раки преподобных Димитрия Прилуцкого (XV в.?) и Григория Пельшемского (XVI в.; оба во Вологодском музее-заповеднике). Из мастерских русских великих княгинь и цариц происходят несколько покровов на раку и пелен с изображением Кирилла Белозерского: вклады Соломонии Сабуровой (1514 г.), Анастасии Романовны (1548 и 1555 гг., все в Русском музее), Марии Нагой (1592 г., Кирилло-Белозерский музей-заповедник). Особенно славилось шитьё Горицкого монастыря на Шексне, его мастерская была основана княгиней Евфросинией Старицкой (плащаница «Положение во гроб», 1565 г., Русский музей); а в XVII в. на созданные здесь произведения повлияли работы сольвычегодских мастеров двора Строгановых. Иконопись и монументальная живопись в Вологодской епархии особого расцвета достигли в середине-конце XVII в. На вклад царского дьяка Никифора Шипулина артелью во главе с костромичом Любимом Агеевым был расписан собор Кириллова Белозерского монастыря (1641 г., в 1645 г. для него были изготовлены царские врата в серебряном окладе на средства царя Алексея Михайловича). Ярославским изографом Дмитрием Григорьевым Плехановым с 30 «товарищами» (сразу после его работ в Успенском соборе Троице-Сергиевой лавры) был расписан Софийский собор (1686–1688 гг.). В те же годы вологодские посадские люди, братья Ермолай и Яков Сергиевы, создали ряд произведений для вологодских церквей, из которых наиболее значительным исследователи считают иконостас Софийского собора. Впоследствии иконы были переданы из собора в Богоявленскую церковь села Раменья, вотчину архиерейского дома, где погибли (около 1940 г.; кроме иконы «Тайная вечеря», ныне в Вологодском музее-заповеднике). Иконы для устюженского собора (1688–1689 гг.) писали мастера московской Оружейной палаты, в том числе Кирилл Уланов. Завершил эпоху вологодской живописи XVII в. Иван Григорьев Марков, представитель династии мастеров Автономовых, тяготевший к барочным развёрнутым многоплановым композициям с детализированным сюжетом: образ Воскресения Христова из церкви Преображения Господня, что на Болоте (1702 г.), иконы преподобных Зосимы и Савватия Соловецких из Константино-Еленинской и Георгиевской церквей Вологды (1709 г., все в Вологодском музее-заповеднике). Между 1713 и 1720 гг., как полагают исследователи, под руководством знаменщика Фёдора Фёдорова ярославскими мастерами на иконографической основе Библии Пискатора были созданы восемь поясов росписи в Покровской церкви на Козлене и росписи церкви Иоанна Предтечи в Рощенье (около 1717 г.), которые отличаются графичностью и особым динамизмом (сохранился иконостас).