В грамоте упоминается единственный существовавший к тому времени в Важском монастыре деревянный храм – во имя апостола Иоанна Богослова; около 1450–1470 гг. в обители был поставлен деревянный храм в честь Трёх святителей – Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоустого. В 1456 г. Василий Степанович принял в Важском монастыре постриг с именем Варлаам, в 1462 г. был погребён рядом с алтарной стеной церкви апостола Иоанна Богослова. По завещанию Варлаама в день его смерти в обители служили панихиду и устраивали угощение для всех пришедших. Первая монастырская церковь апостола Иоанна Богослова к началу XVI в. обветшала, и в конце 1520 – началу 1530 гг., при игумене Феодосии, построили новый деревянный храм с таким же посвящением дальше от реки (старую церковь разобрали до 1589 г.). В 1552 г. во время половодья вода смыла часть кладбища у старой Иоанновской церкви, в результате чего братия обрела нетленные мощи основателя монастыря Варлаама и игумена Феодосия. Мощи были вновь захоронены у алтарной стены новой Иоанновской церкви. Над новой могилой Варлаама установили гробницу, от мощей начали происходить чудотворения. В 1619 г. Важский монастырь был разорён литовскими отрядами и «русскими ворами»: они заняли обитель, убили многих насельников, разграбили имущество, церковную утварь, сожгли кельи и дворы в монастырских деревнях, перебили монастырский скот. В 1622 г. сгорели Иоанновский и Трёхсвятительский храмы. 16 февраля 1627 г. Новгородский митрополит Киприан выдал грамоту на строительство новой церкви во имя апостола Иоанна, которая была освящена в 1631 г. Благословляя церковное почитание Варлаама, митрополит Киприан в 1631 г. дал игумену Евфимию грамоту на устройство при Иоанновской церкви престола во имя преподобного (освящён в 1635 г.). Церковь во имя апостола Иоанна имела «во внутренности на одной линии два алтаря, на поверхности два верха шатровых или пирамидальных, по сторонам корпуса бочки (полукуполы), с трёх сторон паперти шли предхрамия, к ним вели три крыльца высокие, из которых в церковь три двери». В 1630 гг. на месте сгоревшего Трёхсвятительского храма был выстроен новый, с таким же посвящением, который вновь сгорел, но вскоре был восстановлен с приделом в честь Святого Духа, затем опять сгорел.