Исследователи отмечают, что икона представляет собой каменную пластину овальной формы тёмно-пурпурного (гематитового) цвета, на которой в невысоком рельефе вырезан образ Божьей Матери с Младенцем на правой руке (тип «Одигитрия»). Фон средника неровный, края овального поля гладкие. По типологии Леснинская икона восходит к произведениям белорусской мелкой пластики XV в., одним из самых известных примеров исследователи называют Жировицкую икону Божьей Матери. Однако в отличие от других таких икон, подобных камеям или нагрудным образкам, Леснинская икона имеет значительно большие размеры (около 40 см в высоту). Лики хорошо сохранились, они проработаны чёткими уверенными линиями и не утратили пластичность при попытке передать в плоском рельефе объём с помощью лёгкой асимметрии. Характерными чертами (главным образом, в лике Богоматери) исследователи называют укороченный нос, припухшие веки, рисунок губ – Леснинская икона, по мнению исследователей, близка к произведениям белорусской иконописи середины XVI в., которая ещё сохраняла узнаваемость византийских образцов, но осваивала и средства западноевропейской живописи. На иконе сохранился убор конца XIX в. Серебряный с позолотой и украшенный камнями чеканный оклад закрывает фигуры Богородицы и Христа по контуру, оставляя открытыми лики; из того же материала выполнены венцы на головах и рама, обрамляющая икону по краю. Икона вложена в раму-киот с широкими исходящими лучами и венцом в верхней части. События Первой мировой войны прервали историю Леснинского монастыря на Холмщине: в 1915 г. проживавшие в монастыре (больше 600 учащихся и учителей и около 500 монашествующих) были эвакуированы. Леснинскую икону, подготовленную к эвакуации ещё в конце 1914 г., отправили в Петроград на Леснинское подворье; часть сестёр нашли приют в Новодевичьем в честь Воскресения Христова и в преподобного Иоанна Рильского монастырях в Петрограде. После Октябрьской революции 1917 г., взяв с собой главную святыню монастыря, они были вынуждены бежать в Кишинёвскую епархию в Жабский женский монастырь (в современное село Жапка Флорешсткого района, Республика Молдова), в 1920 г. нашли ненадолго пристанище в монастыре Кувеждин, затем – в монастыре Хопово на Фрушка-Горе (Королевство сербов, хорватов и словенцев; современная Сербия), с 1943 г. – в Белграде. К 1949 г. положение обители в Белграде осложнилось настолько, что было принято решение искать новое убежище. На вывоз иконы за пределы Югославии требовалось разрешение правительства.