О том, как выглядел древний надгробный образ, исследователи судят по описанию оклада: Лаврентий был представлен в рост, вероятно, фронтально, с развёрнутым свитком в руке. Это описание в общих чертах соответствует изводу иконы из церкви великомученика Георгия «что за верхом», на которой представлен полный и иконографически законченный образ Лаврентия: босой в холщовых рубахе и портах, в распахнутой овчинной шубе, накинутой на плечи, в левой руке у него развёрнутый свиток и секира, правая прижата к груди в молитвенном жесте. Светлые густые волосы приподняты отдельными прядями, борода длинная, по грудь. На позёме изображена пустынная местность с деревцами. Над головой святого помещён образ Спаса Нерукотворного (по мнению исследователей, как напоминание о находящемся над гробом образе). На верхнем поле надпись: «Святой праведный Христа ради юродивый Лаврентий». Текст на свитке: «Милосердием Божиим и молитвами святого сего праведника Христа ради Юродивого Лаврентия помогша великому князю Семиону Иоанновичу Калужскому се же прежде нас явився победу в дому княжем возве[сти]». Этот иконографический вариант изображения Лаврентия не только неоднократно воспроизводился, но и вошёл в качестве описания облика святого в иконографический подлинник: «Подобием власы русы, долги, растрепаны, брада продолга, на конце раздвоилась. На себе же ношащу шубу роспашь, хождаше бос в портех». В том же подлиннике упомянут второй вариант изображения святого: нагой, с накинутой на плечи шубой, однако иконы этого извода исследователям неизвестны: «Сед, брада аки Власиева, на конце раздвоилась, на главе плат, наг весь, шуба на плечах». Уподобление священномученику Власию Севастийскому исследователи встречают в Строгоновском толковом иконописном подлиннике (конец XVIII в.) с добавлением к характеристике «наг весь», «в портах»; там же указано «правая рука молебна, в левой тапор» (Библиотека Академии Наук). В XVIII в. характер изображения Лаврентия (одежды и тип лика) не менялся, но фронтальные образы святого, как на иконе в церкви великомученика Георгия «что за верхом», больше исследователи не встречают. В повороте на три четверти в молении к Спасителю Лаврентий представлен на правом поле Казанской иконы Божьей Матери, написанной в Калуге Романом Родионовым (1703 г., Исторический музей; подпись: «Святой юродивый Лаврентий Колужский», на левом поле – образ преподобного Тихона Ярославского). В стенной росписи калужского храма великомученика Георгия «что за верхом», выполненной в 1766–1767 гг., изображение Лаврентия помещено на откосе окна северной стены храма, на противоположном откосе – князь Семён Калужский. К первой половине XIX в. в иконографии святого появляются изменения, вызванные почитанием Лаврентия не только как блаженного, но и как основателя Лаврентиева Калужского в честь Вознесения Господня монастыря. Так, на иконе из Тихвинского придела церкви Николая Чудотворца на Козинке в Калуге (конец XVIII в.) Лаврентий изображён рядом с монастырём; показаны сооружения обители после перестройки в 1790 г. (110×58 см). В руках святого свиток, на котором воспроизведена надпись, известная исследователям по древней иконе Лаврентия из церкви великомученика Георгия «что за верхом». Аналогичное изображение представлено на иконе конца XIX в. из церкви Николая Чудотворца на Козинке (13,6×11,2 см; в окладе). Исследователи отмечают, что на некоторых иконах второй половины XIX в. образ Лаврентия утратил характерные черты иконографии: вместо шубы на нём монашеская мантия, на шее – завязанный узлом белый плат.