В Речи Посполитой его последовательно квалифицировали как самозванца, не имеющего прав на русский трон. Вступая в войну, одной из целей которой было подчинить Россию своей власти, правящие круги Польско-Литовского государства считали важным делом переход на королевскую службу наёмных войск Лжедмитрия II. Этой цели должно было достичь посольство, отправленное из лагеря под Смоленском в Тушино 2(12) ноября 1609 г. Другой задачей посольства было добиться, чтобы «московские люди» в Тушине стали искать соглашения с польским королём. Прибыв в Тушино, королевские послы, игнорируя Лжедмитрия II, вступили в переговоры с наёмным войском о его переходе на королевскую службу. Не ожидая окончания переговоров, 27 декабря 1609 г. Лжедмитрий II бежал в Калугу. Вскоре после этого тушинский лагерь распался, и Москва была освобождена от осады. Началась война между королевской армией и населением тех владений, которые продолжали признавать власть самозванца. Посланные из-под Смоленска войска заняли Стародуб, Чернигов, Новгород-Северский. В Калуге Лжедмитрий II заявил, что поляки хотели схватить его и отвезти к королю под Смоленск, он клялся, что будет защищать Русскую землю и православную веру, и был хорошо принят калужанами. Значительная часть территории, ранее подчинявшейся Лжедмитрию II, продолжала признавать его власть – не только Северская земля, но и Псков и ряд новгородских пригородов, некоторые земли в Поволжье. Часть людей, находившихся в Тушине (дети боярские, донские казаки, татары), во главе с князем Дмитрием Тимофеевичем Трубецким в конце января – начале февраля 1610 г. ушли в Калугу. На службу к Лжедмитрию II пошла часть наёмного войска во главе с Яном Сапегой, в июне 1610 г. поселившаяся на Угре. Войска самозванца предпринимали крупные военные операции, в частности, на территории Северской земли. Служилые люди из Новгорода-Северского снова перешли на сторону Лжедмитрия II, состоялся их поход из «верховских» городов и городов Северской земли на Стародуб, где был уничтожен польский гарнизон. Летом 1610 г. армия Василия Ивановича Шуйского потерпела поражение в битве с польской армией. Тогда же Лжедмитрий II получил из Москвы грамоты от «патриарха», очевидно, от находившегося здесь Филарета (Романова), и бояр, что жители Москвы хотят перейти под его власть. По получении этих известий армия во главе с Лжедмитрием II (и русские люди, и наёмники) 30 июня 1610 г. выступила в поход на Москву. На пути войска Лжедмитрия II был Боровск, жители которого пытались укрыться в Пафнутиевом Боровском в честь Рождества Пресвятой Богородицы монастыре, где настоятелем был бывший архимандрит Троице-Сергиева монастыря Иоасаф. Монастырь был взят во время ночного штурма 5 июля 1610 г. В дверях монастырского собора погиб, защищая его, командовавший русским войском князь Михаил Константинович Волконский, по прозванию Хромой. Настоятель и большая часть монахов были убиты, монастырь был разграблен, рака преподобного Пафнутия разломана.