Власть в городе находилась в руках посадской общины, которая упорно держалась Лжедмитрия II, опираясь на местных стрельцов. Псковское духовенство, как следует из псковских повестей о событиях Смуты, постоянно добивалось возвращения Пскова под власть Василия Ивановича Шуйского. Опасавшиеся репрессий дети боярские (сторонники царя Василия Ивановича Шуйского) находили убежище в Псково-Печерском в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыре. В лагере Лжедмитрия II были и католические духовные лица из Речи Посполитой, один из них заключил тайный брак между самозванцем и Мариной Мнишек. В ставке Лжедмитрия II на юге некоторое время находился католический миссионер – доктор богословия Викентий из Львова. Благодаря его хлопотам перешёл в католичество гетман князь Богдан Михайлович Ружинский. В начале 1609 г. была предпринята попытка установить контакты между тушинским лагерем и Римом. Марина Мнишек отправила письмо папе Римскому с просьбой о благословении, одновременно она попыталась установить связь с папским нунцием в Польше. Тогда же к папе обратился и Б.М. Ружинский с сообщением о своём переходе в католичество и с просьбой о благословении. Сам Лжедмитрий II к папе не обращался. Ответа на письма не последовало. К этому времени Римская курия уже поддерживала планы подчинения России власти польского короля Сигизмунда III. Положение тушинского лагеря ухудшилось весной 1609 г., когда из Новгорода против тушинцев выступила армия во главе с родственником царя Михаилом Васильевичем Скопиным-Шуйским, в составе армии было союзное шведское войско. Тогда же на соединение с этой армией направились отряды из Смоленска. В результате значительная часть территорий на северо-западе оказалась очищена от тушинских войск. Начались бои войск самозванца с армией М.В. Скопина-Шуйского, двигавшейся к Москве с запада, и армией Фёдора Ивановича Шереметева, сражавшейся с тушинцами на землях Среднего Поволжья. В середине июля 1609 г. произошло первое крупное сражение армии М.В. Скопина-Шуйского с тушинцами, которое закончилось освобождением Твери. Поскольку в тушинской армии преобладали наёмники, которые не останавливались перед разграблением обителей и храмов, военные действия стали приобретать характер войны за веру. Вологжанам, выступившим на помощь М.В. Скопину-Шуйскому, чудесно явился небесный покровитель города – преподобный Дмитрий Прилуцкий. Большие бои развернулись осенью 1609 г., когда из тушинского лагеря бросили новые силы, чтобы остановить армию М.В. Скопина-Шуйского. Оставшись без поддержки, тушинцы в Среднем Поволжье потерпели поражение в борьбе с армией Ф.И. Шереметева, которая стала двигаться к Владимиру и Суздалю. В сентябре-октябре 1609 г., двигаясь к Москве, армия М.В. Скопина-Шуйского заняла Переславль-Залесский, затем Александрову слободу; была оказана помощь осаждённому Троице-Сергиеву монастырю. Положение тушинского лагеря осложнилось после начала польско-литовской интервенции и прихода короля Сигизмунда III с войском под Смоленск. Лжедмитрий II неоднократно предпринимал попытки установить связь с королём, но они были безрезультатными.