Выступившие против Лжедмитрия I князья Острожские угнали стоявшие на Днепре суда, чтобы помешать переправе, но войску удалось попасть на другой берег Днепра с помощью киевских мещан. В октябре 1604 г. войско Лжедмитрия I вступило на русскую территорию, и здесь началось восстание служилых людей юга, недовольных политикой Бориса Годунова; к восставшим присоединились отряды донских и запорожских казаков. Войско Лжедмитрия I скоро смогло занять такой крупный центр, как Чернигов, а затем и Путивль. Борис Годунов направил в Северскую землю крупные военные силы, но их первые действия оказались неудачными. Лишь 21 января 1605 г. в битве у села Добрыничи под Севском царские воеводы сумели нанести серьёзное поражение армии самозванца, но не использовали плоды победы. Армия задержалась, долго и безуспешно осаждая крепость Кромы, а тем временем восстание разрасталось, охватив всю Северскую землю. Значительная часть польских войск, недовольная задержкой жалованья, покинула Лжедмитрия I в начале января 1605 г. Тогда же уехал в Польшу искать подкрепления и Юрий Мнишек. Оставшиеся польские войска понесли серьёзные потери в битве при Добрыничах. В этих условиях главной опорой Лжедмитрия I стали его русские сторонники. Хотя в походе Лжедмитрия I сопровождали иезуиты Николай Чижовский и Андрей Лавицкий, самозванец постоянно демонстрировал свою приверженность православию. По его настоянию в Путивль из Курска привезли чудотворную Курскую-Коренную икону Божьей Матери «Знамение», которую он поместил в своих покоях. В разгоревшейся борьбе церковная иерархия во главе с патриархом Иовом поддерживала царя Бориса. Когда после проведённого расследования личность Лжедмитрия I была установлена, он, как расстрига, вероотступник и агент польского короля-католика, был предан анафеме, о чём и духовенство, и население узнали из грамот, рассылавшихся по стране (в официальной историографии Смуты, например, в «Новом летописце», Лжедмитрий I именуется исключительно «Ростригой»; по мнению исследователей, статус беглого монаха, по мысли властей, был таким же преступлением, как самозванчество). Этим дело не ограничилось. Ещё когда Лжедмитрий I находился в Речи Посполитой, патриарх Иов отправил к князю Константину Константиновичу Острожскому Афанасия Пальчикова, предлагая князю задержать самозванца и выдать его русским властям. Позднее церковный Собор во главе с патриархом Иовом направил посланника Андрея Бунакова к «высшему духовному чину» Речи Посполитой с призывом отказать в поддержке самозванцу. Когда посланник приехал в Смоленск, там стало известно о смерти Бориса Годунова. Царь скоропостижно скончался 13 апреля 1605 г., и после этого положение в стране стало резко меняться в пользу Лжедмитрия I. Хотя царевич Фёдор Борисович при участии патриарха и епископов был провозглашён преемником Бориса Годунова, положение его было непрочным. В мае 1605 г. в военном лагере под Кромами произошёл мятеж, в котором соединились недовольные политикой Бориса Годунова аристократы во главе с князьями Голицыными и находившиеся в войске дети боярские северских и рязанских городов. Армия распалась, её значительная часть перешла на сторону Лжедмитрия I.