К сожалению, все сохранившиеся материалы подробной фотофиксации придела Димитрия Солунского относятся ко времени завершения его реставрации Д.П. Суховым, а обмеры выполнены перед разборкой в 1933 г. Придел был разделён на два помещения. Восточная часть имела в плане «подковообразное» очертание и была перекрыта купольным сводом. Переход от прямой западной стены к своду осуществлялся при помощи двухступенчатых парусов. Западное помещение было невысоким и перекрывалось пологим цилиндрическим сводом. Над ним, судя по чертежу, находился второй свод, в какой-то период частично разобранный. Восстановить первоначальный облик придела исследователям трудно. По их мнению, западный компартимент играл роль крытой паперти, или палатки, при придельном храме, занимавшем восточный компартимент. Характер оборванных широких лопаток показывает, что колокольница (ярус звона и шатер) воздвигнута значительно позже над каким-то объёмом, лишившимся первоначального завершения. Исследователи не исключают, что придел первоначально был столпообразным сооружением с храмом на первом ярусе и помещением для звона на втором. Подобные приделы «под колоколы» известны в XVI в. и в среднерусских землях (собор Авраамиева монастыря в Ростове Великом), и в Новгороде (церковь св. Никиты Мученика, где придел имел такой же свод с западными парусами). Однако исследователи считают, что придел мог иметь и принципиально иную первоначальную структуру. Так, он, по их мнению, был подобен по архитектуре приделам Архангельского собора середины – второй половины XVI в. (приделы Покрова Богородицы, Обретения главы Иоанна Предтечи), которые имели параболические очертания плана, были перекрыты сферическим куполом, декорированным извне «горкой» кокошников. Аналоги исследователи видят и в приделе св. Уара при церкви Рождества Иоанна Предтечи на Бору, построенном, скорее всего, при Иване IV. Если придел по характеру кладки, форме проёмов (о которых исследователи судят по результатам реставрации 1920 гг.), вероятно, датируется XVI в., то его исследователи относят к первой перестройке храма в период царствования Ивана IV Грозного. Во всяком случае, кладка из маломерного кирпича встречается в постройках середины – второй половины XVI в. догодуновского периода, когда строительство велось из большемерного кирпича. Для исследователей остаётся неясным, с чем могло быть связано сооружение такого придела на месте диаконника. Обычно в диаконниках, в том числе бесстолпных храмов, располагались приделы. Запись в Книге расхода 1585 г. о том, что «Августа в 19 день… дано Успенья пречистыя Богородицы священнику Пантелиману да дьякону Володимеру да пречистыя Богородицы Грибневския попу Галахтиону да дьякону Венедихту, по сукну по доброму человеку, цена по два рубля сукно», даёт исследователям основание предполагать, что при храме в конце XVI в. мог находиться придел во имя Гребневской иконы. Однако посвящение Одигитрии для XVI в. не характерно, и поэтому такой придел, как полагают исследователи, был одним из первых в Москве.