Когда вокруг него собралось достаточное количество учеников, они спустились к морю и на широкой прибрежной скале основали монастырь, освятив его во имя архиепископа Мир Ликийских Николая. Видимо, Григорий Новый с особым благоговением относился к Николаю Чудотворцу, т.к. и второй основанный им монастырь был посвящён этому же святому. По другой версии, монастырь Григория был вверен святителю Николаю, покровителю плавающих, поскольку он стоял на берегу моря, причём на месте древнего храма Посейдона, остатки которого и сегодня можно видеть на арсанасе (пристани). Древнейшее упоминание монастыря Григория содержится в хрисовуле византийского императора Андроника II Палеолога (1282–1328 гг.), выданном монастырю преподобного Дионисия, в котором обитель названа Григориатикон, т.е. монастырь Григория. Подпись игумена монастыря Григория иеромонаха Каллистрата впервые встречается в акте Протата 1347 г. В хрисовуле сербского короля Стефана IV Душана (1348 г.) фигурирует игумен Каллист. В 1364 г. сербским деспотом Иоанном Углешей были установлены границы между монастырём Григория и монастырём Симонопетра. В 1394 г., когда на Афоне было 25 монастырей, монастырь Григория занимал 22-е место в их иерархии. Из турецкого документа 1429 г. исследователям известно, что монастырю Григория принадлежали владения в Сидирокавсии, в Лонгосе (полуостров Ситония) и в Кассандрии. Акт Зографского монастыря (1483 г.) подписан проигуменом монастыря Григория Аверкием по-славянски. Хиландарский старец Исаия (1489 г.) указывает, что число иноков в монастыре Григория достигло 270 человек, и называет этот монастырь сербским. Эти сведения подтверждаются тем, что по-славянски подписали ряд документов игумены монастыря Григория Спиридон (1496 г.), Никифор (1503–1513 гг.), Гавриил (1526 г.), Никанор (1541 г.). Как полагают исследователи, в монастыре Григория подвизались не только сербские, но и болгарские монахи. В 1497 г. монастырь серьёзно пострадал от нападения агарян, т.е. арабских пиратов. В том же году монастырь Григория был восстановлен сыном молдавского господаря Александром. В хрисовуле 1500 г. сообщается, что монастырь, в очередной раз сожжённый и полностью разрушенный пиратами, был отстроен молдавским господарем Стефаном III Великим (1457–1504 гг.), пожертвовавшим на это немалые средства. Новое опустошение последовало в 1513 г. Помощь обители снова оказали правители дунайских княжеств. В актах 1513, 1575, 1626, 1627, 1628, 1671 и 1679 гг. идёт речь о споре между монастырём Григория и Эсфигменом относительно владений, принадлежащих их подворьям на полуострове Халкидики. В 1513 г. игумена Никифора, как полагают исследователи, сменил Спиридон, который, согласно акту Протата за указанный год, приобрёл для монастыря Григория келлию мученика Трифона в Карее для устроения в ней конака (представительства монастыря). В том же документе сообщается, что Спиридон восстановил обитель на средства молдавских господарей, сделав её лучше прежней. В документе 1530 г. он же упоминается в качестве строителя внешней стены, т.е. современного «среднего крыла», включающего колокольню. С 1574 г. до настоящего времени монастырь Григория занимает 17-е место в иерархии афонских монастырей.