Георгий Дмитриевич был успешным военачальником, не проигравшим ни одного сражения, рачительным хозяином. При нём городами – центрами отдельных территорий в пределах его владений стали Вышегород (на реке Протве) и Руза, Соль Галицкая превратилась в один из ведущих центров соледобычи Северо-Восточной Руси. В результате деятельности князя в его уделе сформировалась система дорог. Финансовые возможности Георгия Дмитриевича демонстрирует следующий факт: двум суздальским князьям он дал в долг под залог вотчин 800 руб. – сумму, сопоставимую с размером ордынского выхода с «московских уделов». Георгий Дмитриевич отличался благочестием и начитанностью. Преподобный Кирилл Белозерский обращался к нему со словами: «Божественное сам вконец разумееши и чтеши», говорил о частой посылке князем милостыни в Кириллов Белозерский в честь Успения Пресвятой Богородицы мужской монастырь. Свои притязания на великое княжение Георгий Дмитриевич подтверждал помимо завещания отца «летописцы старыми». Духовником князя в 1398/1399 – 1406 гг. являлся преподобный Савва Сторожевский. Обширной и значительной в художественном отношении была его храмоздательная деятельность, выходившая за границы его удела, её результатом стало появление многих шедевров древнерусского зодчества. На средства Георгия Дмитриевича был построен княжеский Успенский собор на Городке в Звенигороде (около 1400 г.), по архитектурным формам напоминающий церковь Рождества Богородицы в Московском Кремле, иконы для собора написал Андрей Рублёв. По воле Георгия Дмитриевича преподобный Савва основал близ Звенигорода Савво-Сторожевский монастырь, 10 мая 1404 г. князь дал обители тарханную и несудимую грамоты, по которым монастырь получил три пригородных села, одно сельцо, бортные угодья и другие пожалования и льготы. Житие Саввы сообщает, что на устроение монастыря пошла также часть добычи, принесённой из похода на Волжскую Булгарию. По-видимому, после кончины Саввы (3 декабря 1407 г.), в 1410 гг. в обители на средства князя был построен каменный собор. Согласно третьей Пахомиевой редакции Жития Сергия Радонежского (около 1441 – 1442 гг.), именно Георгий Дмитриевич, а не великий князь участвовал в 1422 г. в обретении мощей преподобного Сергия, в принятии решения о возведении храма над мощами святого, финансировал строительство каменного Троицкого собора в Троице-Сергиевом монастыре в 1423–1424 гг. (или в 1425 г.), сооружённого «помаганием простертою рукою благодарованнаго прореченнаго благовернаго князя Георгия». Георгий Дмитриевич способствовал установлению церковного почитания преподобного Сергия, имя которого вошло в месяцеслов в Уставе, переписанном в 1422–1425 гг. во владениях звенигородского князя. Георгий Дмитриевич пожаловал Троице-Сергиеву монастырю двор в Соли Галицкой и, по-видимому, санкционировал вклад в обитель варницы и соляного колодца боярином Морозовым. По косвенным данным, исследователи утверждают, что появление владений Симонова Нового московского в честь Успения Пресвятой Богородицы мужского монастыря в Соли Галицкой также было следствием пожалований звенигородского князя. Предположительно Георгию Дмитриевичу исследователи атрибутируют жалованные грамоты особого типа, полученные четырьмя обителями в округе Чухломы и Соли Галицкой, основателем которых был ученик преподобного Сергия Авраамий Галичский. В грамотах соединены несудимо-заповедные льготы, дарование руги и формуляры, определяющие повинности крестьян в пользу монастыря. Георгий Дмитриевич также делал вклады землёй в Чудов в честь Чуда архангела Михаила в Хонех мужской монастырь.